succinic acid mono-(2-[2,2':5',2'']-terthiophen-3'-yl-ethyl) ester | 845869-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: succinic acid mono-(2-[2,2':5',2'']-terthiophen-3'-yl-ethyl) ester
• 英文别名: 4-[2-(2,5-Dithiophen-2-ylthiophen-3-yl)ethoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 845869-46-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S₃
• 分子量: 392.521
• InChiKey: MKUVOMBJJZPMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinic acid mono-(2-[2,2':5',2'']-terthiophen-3'-yl-ethyl) ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-{N'-[5-(4,6-dioxo-hexahydro-thieno[3,4-c]pyrrol-3-yl)-pentanoyl]-hydrazino}-4-oxo-butyric acid 2-[2,2':5',2'']-terthiophen-3'-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis and characterization of biotin-functionalized poly(terthiophene) copolymers, and their response to avidin

  摘要：

  使用琥珀酰酯连接剂，在 3′位上带有生物素酰肼悬垂体的噻吩（4-{N′-[5-(4,6-二氧代六氢噻吩并[3,4-c]吡咯-3-基)-戊酰基]酰肼}-4-氧代丁酸 2-[2,2′：4）由 2-[2,2′:5′,2″]-三噻吩-3′-基乙醇（2）通过琥珀酸单（2-[2,2′,5′,2″]-三噻吩-3′-基乙基）酯（3）分三步制备而成。通过对 2,2′:5′,2″-噻吩或 3 或 4 与 2,2′:5′,2″-噻吩本身的溶液进行重复扫描循环伏安法，利用 "低聚物为单体 "的方法，在涂有铂金、金和 ITO 的玻璃工作电极上生成了聚噻吩（共）聚合物薄膜。这些薄膜通过循环伏安法（CV）、电化学阻抗谱（EIS）和原位反射傅立叶变换红外光谱进行了表征。傅立叶变换红外光谱表明，2,2′:5′,2″-噻吩 : 4 共聚物含有完整的生物素分子。将聚-2,2′:5′,2″-噻吩和 2,2′:5′,2″-Terthiophene : 4 共聚物与缓冲水溶液孵育，然后转回到 CH3CN/0.而将生物素官能化的 2,2′:5′,2″-噻吩：4 共聚物暴露于阿维丁后，其 CV 和 EIS 会发生急剧变化。在 0.03 cm2 的 2,2′:5′,2″-噻吩：4 共聚物改性电极上引起可检测到的电化学变化的最小阿维丁量为 5 × 10-14 摩尔。将 2,2′:5′,2″-四联噻吩：4 共聚物暴露于缓冲液中过量的牛血清白蛋白，其电化学变化与单独暴露于缓冲液中的变化相同微小，排除了非特异性吸附导致阿维丁暴露时电化学变化的原因。

  DOI：

  10.1039/b413974g
• 作为产物：
  描述：

  3'-(2-hydroxyethyl)-2,2':5',2''-terthiophene 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 succinic acid mono-(2-[2,2':5',2'']-terthiophen-3'-yl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis and characterization of biotin-functionalized poly(terthiophene) copolymers, and their response to avidin

  摘要：

  使用琥珀酰酯连接剂，在 3′位上带有生物素酰肼悬垂体的噻吩（4-{N′-[5-(4,6-二氧代六氢噻吩并[3,4-c]吡咯-3-基)-戊酰基]酰肼}-4-氧代丁酸 2-[2,2′：4）由 2-[2,2′:5′,2″]-三噻吩-3′-基乙醇（2）通过琥珀酸单（2-[2,2′,5′,2″]-三噻吩-3′-基乙基）酯（3）分三步制备而成。通过对 2,2′:5′,2″-噻吩或 3 或 4 与 2,2′:5′,2″-噻吩本身的溶液进行重复扫描循环伏安法，利用 "低聚物为单体 "的方法，在涂有铂金、金和 ITO 的玻璃工作电极上生成了聚噻吩（共）聚合物薄膜。这些薄膜通过循环伏安法（CV）、电化学阻抗谱（EIS）和原位反射傅立叶变换红外光谱进行了表征。傅立叶变换红外光谱表明，2,2′:5′,2″-噻吩 : 4 共聚物含有完整的生物素分子。将聚-2,2′:5′,2″-噻吩和 2,2′:5′,2″-Terthiophene : 4 共聚物与缓冲水溶液孵育，然后转回到 CH3CN/0.而将生物素官能化的 2,2′:5′,2″-噻吩：4 共聚物暴露于阿维丁后，其 CV 和 EIS 会发生急剧变化。在 0.03 cm2 的 2,2′:5′,2″-噻吩：4 共聚物改性电极上引起可检测到的电化学变化的最小阿维丁量为 5 × 10-14 摩尔。将 2,2′:5′,2″-四联噻吩：4 共聚物暴露于缓冲液中过量的牛血清白蛋白，其电化学变化与单独暴露于缓冲液中的变化相同微小，排除了非特异性吸附导致阿维丁暴露时电化学变化的原因。

  DOI：

  10.1039/b413974g

文献信息

• [EN] POLYTHIOPHENE-BASED SENSORS<br/>[FR] DETECTEURS A BASE DE POLYTHIOPHENE
  申请人：SECR DEFENCE

  公开号：WO2005019210A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Disclosed are methods of producing defined polythiophene polymers for use as electrochemical sensors. Copolymerising receptor bearing monomers with varied proportions of underivatised monomers produces polymers with a defined density of receptor side-chains and improved consistency and sensitivity as sensors. Also disclosed are improved methods of polymerising regioregular polythiophene providing a regioregular array of receptors in a conducting polymer, suitable for use as a biosensor. Specific monomers and receptor moieties are also provides.

  公开了一种制备用作电化学传感器的定义聚噻吩聚合物的方法。将带有受体的单体与不同比例的未衍生单体共聚，可产生具有受体侧链密度的定义聚合物，并具有改进的一致性和传感器灵敏度。还公开了改进的聚合方法，用于聚合具有规则对称的聚噻吩，在导电聚合物中提供受体的规则对称阵列，适用于用作生物传感器。还提供了特定的单体和受体基团。