1-deuterio-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexane | 957-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deuterio-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexane
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(1-deuterio-cyclohexyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(1-deuterio-cyclohexylester)；(1-deuteriocyclohexyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 957-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 255.342
• InChiKey: OHHPZPDQZMUTCA-UQBWLURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 95.0 ℃ 、21.33 kPa 条件下， 以79%的产率得到1-D-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  铑（II） -催化的插入CH使用{[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane †

  摘要：

  所述的[Rh 2（OAc）4 ]的催化的分解{[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane（NsNIPh）导致正式插入到CH键，被苯基或乙烯基活化，或通过O-取代基。研究了反应的范围和局限性。在最有利的情况下，产率高达84％。释放电子的取代基提高了产率，而空间位阻降低了产率。叠氮化与烯烃底物的烯丙基插入竞争。插入反应在保持构型的情况下进行。使用手性Rh II催化剂，观察到适度的不对称诱导。提出了一种机制，涉及通过Rh络合的腈直接插入CH键。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800407
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-deuterio-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 128. Unusual .beta.-fluorination of secondary alkyl and cycloalkyl bromides in their reaction with NO2+ BF4- in (HF)n-pyridine solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a040

文献信息

• Über den kinetischen Isotopeneffekt bei der Solvolyse der in Stellung 1 deuterierten Alkyl-, Cycloalkyl- und Aralkyl-sulfonate
  作者：K. Mislow、S. Borčić、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19570400746

  日期：——

  Bei der Acetolyse von fünf repräsentativen, in Stellung 1 des Alkyl-, Cycloalkyl- bzw. Aralkyl-Restes deuterierten Sulfonaten wurde ein kinetischer Isotopen-Effekt kH/kD = 1,12–1,19 pro Deuterium-Atom festgestellt.

  在五个代表性的磺酸盐的乙酰化反应中，在烷基，环烷基或芳烷基的1位上氘代，发现每个氘原子的动力学同位素效应k H / k D = 1.12-1.19。
• Alicyclic reaction mechanisms. 5. Hydride shifts in cyclohexyl tosylate solvolysis in fluorinated alcohols
  作者：H. J. Schneider、Rainer Busch

  DOI：10.1021/jo00348a036

  日期：1982.4
• Photoreduction of aromatic ketones by amines. Studies of quantum yields and mechanism
  作者：Saul Gerald Cohen、Helen M. Chao

  DOI：10.1021/ja01003a029

  日期：1968.1
• HASHIMOTO TOSHIHIKO; PRAKASH G. K. SURYA; SHIH J. G.; OLAH GEORGE A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 931-933
  作者：HASHIMOTO TOSHIHIKO、 PRAKASH G. K. SURYA、 SHIH J. G.、 OLAH GEORGE A.

  DOI：——

  日期：——