ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)acrylate | 1451064-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1451064-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: ORKGPKWRONUAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)acrylate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S)-2-(3-mercapto-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanamido)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有强力的新德里Metallo-β-内酰胺酶-1抑制活性和低毒性的新型巯基丙酰胺衍生物。

  摘要：

  表达对大多数β-内酰胺抗生素具有抗性的革兰氏阴性细菌的新德里金属-β-内酰胺酶1（NDM-1）的出现和全世界范围的流行对人类健康构成了严重威胁。但是，目前尚无NDM-1抑制剂在临床上得到批准。在此，基于先导化合物卡托普利，设计，合成了一系列化合物，并评估了其对NDM-1的抑制活性。所有设计的化合物均显示出一位数的微摩尔或亚微摩尔NDM-1抑制活性，远比卡托普利有效。其中，化合物14a和14m表现出优异的NDM-1抑制活性，IC50值分别为0.10和0.12μM。进一步的研究表明，化合物14m在小鼠中显示出低细胞毒性，良好的水溶性，高代谢稳定性和低急性毒性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00366
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有强力的新德里Metallo-β-内酰胺酶-1抑制活性和低毒性的新型巯基丙酰胺衍生物。

  摘要：

  表达对大多数β-内酰胺抗生素具有抗性的革兰氏阴性细菌的新德里金属-β-内酰胺酶1（NDM-1）的出现和全世界范围的流行对人类健康构成了严重威胁。但是，目前尚无NDM-1抑制剂在临床上得到批准。在此，基于先导化合物卡托普利，设计，合成了一系列化合物，并评估了其对NDM-1的抑制活性。所有设计的化合物均显示出一位数的微摩尔或亚微摩尔NDM-1抑制活性，远比卡托普利有效。其中，化合物14a和14m表现出优异的NDM-1抑制活性，IC50值分别为0.10和0.12μM。进一步的研究表明，化合物14m在小鼠中显示出低细胞毒性，良好的水溶性，高代谢稳定性和低急性毒性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00366

文献信息

• N-Heterocyclic Phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the Unive. of Nevada

  公开号：US20180118770A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了一种在无金属条件下进行磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用NHPs制备乙烯磷酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Aryl Radical Formation by Copper(I) Photocatalyzed Reduction of Diaryliodonium Salts: NMR Evidence for a Cu^II/Cu^IMechanism
  作者：Alexandre Baralle、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/chem.201301449

  日期：2013.8.12

  Photocatalyzed reduction of diaryliodonium salts was achieved by using [Cu(dpp)2][PF6] as a photoactive complex and DIPEA as a reductive quench. The application of a copper catalyst allows the generation of aryl radicals under mild conditions and maintains their reactivity for CC bond formation processes.

  通过使用[Cu（dpp）2 ] [PF 6 ]作为光敏复合物和DIPEA作为还原性猝灭剂，实现了对二芳基碘鎓盐的光催化还原。铜催化剂的应用可以在温和的条件下生成芳基，并保持其对CC键形成过程的反应性。
• N-heterocyclic phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the University of Nevada, Las Vegas

  公开号：US10633403B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了可用于无金属磷-碳键形成反应的 N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用 NHPs 制备乙烯基膦酸盐的方法。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于特定技术领域的搜索，而非对本发明的限制。