N-allyl-N-(3-methylene-4-phenylpent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1218785-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-methylene-4-phenylpent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-4-methyl-N-(3-methylene-4-phenylpent-4-enyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(3-methylidene-4-phenylpent-4-enyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1218785-92-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂S
• 分子量: 367.512
• InChiKey: YRAAAQCXUCLXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-methylene-4-phenylpent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以22.8 mg的产率得到(2S,3R)-3-methyl-3-(1-phenylvinyl)-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯辅助烯丙基 C-H 键活化：阳离子 Rh(I)-催化合成多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷从 Ene-2-Dienes

  摘要：

  在当前的 CH 活化/功能化领域中，CH 活化然后添加到烯烃是具有挑战性的。我们在此报告了前所未有的二烯辅助过渡金属催化的烯丙基 CH 键活化及其随后插入共轭二烯的烯烃部分。这种新颖的 CH 活化/烯烃插入反应为合成具有季碳中心的多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷提供了一种有效的方法。使用 D 标记实验的初步机理研究表明，烯丙基 CH 活化和烯烃插入是可逆步骤，而还原消除步骤是催化循环的最终和速率决定步骤，是不可逆的。

  DOI：

  10.1021/ja100409b
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-allyl-N-(3-methylene-4-phenylpent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化的烯丙基Ç ？H活化以添加共轭二烯

  摘要：

  简单高效：通过应用标题转换，可以轻松地形成两个相邻的sp 3立体中心，其中一个是季碳中心。这种不对称反应可轻松有效地获得多官能化的四氢吡咯，四氢呋喃和环戊烷化合物（请参阅示意图； coe =环辛烯，DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005215