3-methyl-2H-1,2,4-triazino[2,3-c]quinazolin-2-one | 936619-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2H-1,2,4-triazino[2,3-c]quinazolin-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-one；3-methyl-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-one
• CAS: 936619-27-1
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: TXSUXJKWTCILOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2H-1,2,4-triazino[2,3-c]quinazolin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 6-methyl-3-(2-aminophenyl)-[1,2,4]-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基苯基）-6-R1-2,4-三嗪-5与酰化试剂的相互作用：一种高效的方法来制备6取代的3-R1-2H- [1,2,4 ] triazino [2,3-c]喹唑啉-2-酮

  摘要：

  通过3-（2-氨基苯基）-6-R的缩合反应制得一系列6-取代的3-R 1-2 - H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-2-一1 -1,2,4-三嗪-5-酮与酰化试剂。1 H NMR光谱的特殊性也已基于3-甲基-6-苯基-2 H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-2-的实验和理论结果的比较进行了讨论1及其4,3-异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.2120
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3H-quinazolin-4-ylidene)hydrazono]propionic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到3-methyl-2H-1,2,4-triazino[2,3-c]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪并[2,3-c]喹唑啉的新一步合成

  摘要：

  从 4-肼基喹唑啉 (1) 和α-酮羧酸及其酯。相应的腙（2a、c 和 3a、c、e）被分离为中间产物。进一步的环缩合，然后是酸催化的 Dimroth 重排，得到标题衍生物 5。

  DOI：

  10.3987/com-06-10971

文献信息

• Benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazino[2,3-<i>c</i>][1,2,3]triazin-2-ones electro-deficient heterocyclic compounds with promising anticancer activity
  作者：Olexii Y. Voskoboynik、Sergiy I. Kovalenko、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1515/hc-2015-0190

  日期：2016.6.1

  The synthesis and antitumor activity of substituted benzo[e][1,2,4]triazino[2,3-c][1,2,3]triazin-2-ones – novel electro-deficient tricyclic compounds – are described. These compounds were prepared by treatment of 3-(2-amino-3-R²-5-R³-phenyl)-6-R¹-1,2,4-triazin-5(2H)-ones with sodium nitrite in acetic acid. Spectral properties of synthesized compounds were studied and compared with spectral data of known 3-R-8-R¹-10-R²-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones. These compounds are promising antitumor agents. The most active anticancer compound 3d was studied in dose-depended anticancer activity assay and its selective growth inhibition against breast cancer MDA-MB-468 cell line was established (GI₅₀=0.41 μm).

  本文描述了取代的苯并[e][1,2,4]三嗪[2,3-c][1,2,3]三嗪-2-酮——一种新型的电缺三环化合物的合成和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将3-(2-氨基-3-R²-5-R³-苯基)-6-R¹-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮与乙酸的硝酸钠处理而制备的。研究了合成化合物的光谱特性，并与已知的3-R-8-R¹-10-R²-2H-[1,2,4]三嗪[2,3-c]喹唑啉-2-酮的光谱数据进行了比较。这些化合物是具有前景的抗肿瘤剂。在剂量依赖性抗肿瘤活性试验中研究了活性最高的抗肿瘤化合物3d，并确定了其对乳腺癌MDA-MB-468细胞系的生长抑制具有选择性（GI₅₀=0.41 μm）。

• Interaction of 3-(2-Aminophenyl)-6-R¹-1,2,4-triazin-5-ones with Acylating Reagents: An Efficient Method for Preparation of 6-Substituted 3-R¹-2<i>H</i>-[1,2,4]triazino[2,3-<i>c</i>]quinazolin-2-ones
  作者：Alexey Yu. Voskoboynik、Dmitriy Yu. Scorina、Tetiana Yu. Sergeieva、Sergiy I. Kovalenko、Sergiy I. Okovytyy、Irina V. Omelchenko、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1002/jhet.2120

  日期：2016.5

  The series of 6‐substituted 3‐R1‐2H‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazolin‐2‐one was prepared via condensation of 3‐(2‐aminophenyl)‐6‐R1‐1,2,4‐triazin‐5‐ones with acylating reagents. Particularities of 1H NMR spectra have been also discussed based on the comparison of experimental and theoretical results for 3‐methyl‐6‐phenyl‐2H‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazolin‐2‐one and its 4,3‐isomer.

  通过3-（2-氨基苯基）-6-R的缩合反应制得一系列6-取代的3-R 1-2 - H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-2-一1 -1,2,4-三嗪-5-酮与酰化试剂。1 H NMR光谱的特殊性也已基于3-甲基-6-苯基-2 H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-2-的实验和理论结果的比较进行了讨论1及其4,3-异构体。
• A New One-Step Synthesis of 1,2,4-Triazino[2,3-c]quinazolines
  作者：Oleksandr V. Karpenko、Sergiy I. Kovalenko、Oleksiy O. Chekotylo、Svitlana V. Shishkina

  DOI：10.3987/com-06-10971

  日期：——

  A new and efficient one-step protocol for the synthesis of 3-substituted 2H-l,2,4-triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones (5) was developed starting from 4-hydrazinoquinazoline (1) and α-ketocarboxylic acids and their esters. Corresponding hydrazones (2a,c and 3a,c,e) were isolated as intermediate products. Further cyclocondensation followed by acid-catalyzed Dimroth rearrangement resulted in the title derivatives

  从 4-肼基喹唑啉 (1) 和α-酮羧酸及其酯。相应的腙（2a、c 和 3a、c、e）被分离为中间产物。进一步的环缩合，然后是酸催化的 Dimroth 重排，得到标题衍生物 5。