6-methyl-3-(2-aminophenyl)-[1,2,4]-triazin-5-one | 931059-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-(2-aminophenyl)-[1,2,4]-triazin-5-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 931059-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• mdl: MFCD24389672
• 分子量: 202.216
• InChiKey: GHPKGKUELOGSIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(2-aminophenyl)-[1,2,4]-triazin-5-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[(3-Methyl-2-oxo-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-6-yl)sulfanyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-环烷基-（环烷基芳基）-2-[（3-R-2-oxo-2 H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-6-基）的合成及生物活性硫代]乙酰胺

  摘要：

  本文中的新型N-环烷基-（环烷基芳基）-2-[（3-R-2-oxo-2 H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-6-基）硫基通过亚硫酰氯或羰基二咪唑[[3-R-2-oxo-2 H- [1,2,4]三嗪基[2,3 - c ]喹唑啉-6-基）-硫代]乙酸活化的酰胺水解合成乙酰胺酸和3-R-6-硫代-6,7-二氢-2 H- [1,2,4]三嗪基[2,3 - c ]喹唑啉-2-酮钾盐与N-环烷基-（提出了环烷基芳基）-2-氯乙酰胺。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，LC-MS和EI-MS分析确定。在体外揭示了合成化合物的抗癌，抗菌活性和Leiognathi Sh1细菌对生物发光的抑制作用。讨论了SAR结果。化合物4。发现10是最具抗癌活性的化合物，对非小细胞肺癌和中枢神经系统癌细胞系有选择性的影响，特别是对HOP-92（log GI 50  = -6.01）和U251（log GI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.022
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2H-1,2,4-triazino[2,3-c]quinazolin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 6-methyl-3-(2-aminophenyl)-[1,2,4]-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基苯基）-6-R1-2,4-三嗪-5与酰化试剂的相互作用：一种高效的方法来制备6取代的3-R1-2H- [1,2,4 ] triazino [2,3-c]喹唑啉-2-酮

  摘要：

  通过3-（2-氨基苯基）-6-R的缩合反应制得一系列6-取代的3-R 1-2 - H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-2-一1 -1,2,4-三嗪-5-酮与酰化试剂。1 H NMR光谱的特殊性也已基于3-甲基-6-苯基-2 H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-2-的实验和理论结果的比较进行了讨论1及其4,3-异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.2120

文献信息

• [1,2,4]Triazino[2,3-с]quinazolines 1. Methods for the preparation and spectral characteristics of substituted 3-R1-6-R3-6,7-dihydro-2H-[1,2,4]triazino[2,3-с]quinazolin-2-ones
  作者：Oleksii Yu. Voskoboynik、Olexandra S. Kolomoets、Sergiy I. Kovalenko、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-017-2142-5

  日期：2017.8

  A simple and effective method has been developed for the synthesis of previously unknown substituted 3-R1-6-R3-6,7-dihydro-2H-[1,2,4]triazino-[2,3-c]quinazolin-2-ones by reactions of 6-R1-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5(2Н)-ones with carbonyl compounds and their derivatives.

  已开发出一种简单有效的方法来合成先前未知的取代的3-R 1 -6-R 3 -6,7-二氢-2 H- [1,2,4]三嗪-[2,3- c ]喹唑啉-2-酮与6-R 1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪-5（2 ^）-酮与羰基化合物及其衍生物的反应。
• Benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazino[2,3-<i>c</i>][1,2,3]triazin-2-ones electro-deficient heterocyclic compounds with promising anticancer activity
  作者：Olexii Y. Voskoboynik、Sergiy I. Kovalenko、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1515/hc-2015-0190

  日期：2016.6.1

  The synthesis and antitumor activity of substituted benzo[e][1,2,4]triazino[2,3-c][1,2,3]triazin-2-ones – novel electro-deficient tricyclic compounds – are described. These compounds were prepared by treatment of 3-(2-amino-3-R²-5-R³-phenyl)-6-R¹-1,2,4-triazin-5(2H)-ones with sodium nitrite in acetic acid. Spectral properties of synthesized compounds were studied and compared with spectral data of known 3-R-8-R¹-10-R²-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones. These compounds are promising antitumor agents. The most active anticancer compound 3d was studied in dose-depended anticancer activity assay and its selective growth inhibition against breast cancer MDA-MB-468 cell line was established (GI₅₀=0.41 μm).

  本文描述了取代的苯并[e][1,2,4]三嗪[2,3-c][1,2,3]三嗪-2-酮——一种新型的电缺三环化合物的合成和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将3-(2-氨基-3-R²-5-R³-苯基)-6-R¹-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮与乙酸的硝酸钠处理而制备的。研究了合成化合物的光谱特性，并与已知的3-R-8-R¹-10-R²-2H-[1,2,4]三嗪[2,3-c]喹唑啉-2-酮的光谱数据进行了比较。这些化合物是具有前景的抗肿瘤剂。在剂量依赖性抗肿瘤活性试验中研究了活性最高的抗肿瘤化合物3d，并确定了其对乳腺癌MDA-MB-468细胞系的生长抑制具有选择性（GI₅₀=0.41 μm）。

• [1,2,4]Triazino[2,3-с]quinazolines 3*. Structure and anticancer activity of products obtained from reaction of 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones with aryl iso(thio)cyanates
  作者：Oleksii Yu. Voskoboynik、Svetlana V. Shishkina、Sergyi I. Kovalenko

  DOI：10.1007/s10593-018-2338-3

  日期：2018.7

  Reactions of 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones with aryl isocyanates and aryl isothiocyanates were studied by using solvents of various nature, as well as varying the temperature regime and process duration. The series of synthesized compounds was shown to exhibit pronounced cytostatic activity with respect to specific cell lines of melanoma, non-small cell lung cancer, kidney cancer,

  通过使用各种性质的溶剂并改变温度，研究了3-（2-氨基苯基）-6-R-1,2,4-三嗪-5（2 H）-one与异氰酸芳基酯和异硫氰酸芳基酯的反应制度和过程持续时间。该系列合成化合物对黑素瘤，非小细胞肺癌，肾癌和中枢神经系统癌的特定细胞系显示出明显的细胞抑制活性。
• [1,2,4]Triazino[2,3-с]quinazolines 2*. Synthesis, structure, and anticonvulsant activity of new 3′-R1-spiro[(aza/oxa/thia)cycloalkyl-1(3, 4),6′-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2′(7′H)-ones
  作者：Oleksii Yu. Voskoboynik、Olexandra S. Kolomoets、Vitaliy A. Palchikov、Sergyi I. Kovalenko、Igor F. Belenichev、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-017-2184-8

  日期：2017.10

  Previously unknown 3′-R1-spiro[(aza/oxa/thia)cycloalkyl-1(3, 4),6′-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2′(7′H)-ones were obtained on the basis of (5+1) cyclocondensation reaction of substituted 6-R1-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5(2Н)-ones with cyclic ketones. It was established that the steric and electronic factors of cyclic ketones did not affect the reaction duration and product yields. The structure

  以前未知的3'-R 1-螺[[氮杂/氧杂/硫杂]环烷基-1（3，4），6'-[1,2,4]三嗪[2,3- c ]喹唑啉] -2'（ 7' ħ的（5 + 1）取代的6-R的环化缩合反应的基础上获得） -酮1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪-5-（2 Н带） -酮环状酮。已经确定，环状酮的空间和电子因素不影响反应持续时间和产物产率。合成的化合物的结构通过证明1 Н和13 C NMR光谱法，质谱法，和X射线结构分析。合成的化合物被表征为有前途的抗惊厥药。
• Synthesis, Modification, and Anticonvulsant Activity of 3′‐R ¹ ‐Spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3 <i>‐c</i> ]quinazolin]‐2,2′(7′ <i>H</i> )‐diones Derivatives
  作者：Oleksii Y. Voskoboynik、Oleksandra S. Kolomoets、Inna S. Nosulenko、Galina G. Berest、Andrii K. Bilyi、Oleksandr V. Karpenko、Igor F. Belenichev、Sergiy I. Kovalenko

  DOI：10.1002/jhet.3541

  日期：2019.5

  Previously unknown 3′‐R1‐5‐R2‐spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazoline]‐2,2′‐(7′H)‐diones and their N‐substituted analogues were obtained via reaction of 6‐R1‐3‐(2‐aminophenyl)‐1,2,4‐triazin‐5‐ones with isatin and its substituted derivatives. It was shown that alkylation of 3′‐R1‐5‐R2‐spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazolin]‐2,2′‐(7′H)‐diones by N‐R3‐chloroacetamides or chloroacetonitrile

  以前未知的3'-R 1 -5-R 2 -螺[二氢吲哚-3,6' - [1,2,4]三嗪并[2,3- c ^ ]喹唑啉] -2,2' - （7' ħ）二酮及其N取代类似物是通过6 R 1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪5-5-酮与靛红及其取代衍生物反应制得的。结果表明，3'-R烷基化1 -5-R 2 -螺[二氢吲哚-3,6' - [1,2,4]三嗪并[2,3- c ^ ]喹唑啉] -2,2' - （ 7' ħ） -二酮由ñ -R 3中由靛红片段的N-1原子存在а基收益-chloroacetamides或氯乙腈。光谱特性（1研究了合成化合物的H和13 C NMR光谱，并讨论了光谱图的特征。3'-R 1 -5-R 2-螺[吲哚啉-3,6'-[1,2,4]三嗪[2,3- c ]喹唑啉] -2中的高效抗惊厥剂和自由基清除剂2'（7' ħ） -二酮和它们的N-取代衍生物进行检测。结果表明，化合物2