2-[(3H-quinazolin-4-ylidene)hydrazono]propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(3H-quinazolin-4-ylidene)hydrazono]propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(quinazolin-4-ylhydrazinylidene)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: OXNOOEPKEWTXGF-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3H-quinazolin-4-ylidene)hydrazono]propionic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到3-methyl-2H-1,2,4-triazino[2,3-c]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪并[2,3-c]喹唑啉的新一步合成

  摘要：

  从 4-肼基喹唑啉 (1) 和α-酮羧酸及其酯。相应的腙（2a、c 和 3a、c、e）被分离为中间产物。进一步的环缩合，然后是酸催化的 Dimroth 重排，得到标题衍生物 5。

  DOI：

  10.3987/com-06-10971
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 4-肼基喹唑啉 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2-[(3H-quinazolin-4-ylidene)hydrazono]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪并[2,3-c]喹唑啉的新一步合成

  摘要：

  从 4-肼基喹唑啉 (1) 和α-酮羧酸及其酯。相应的腙（2a、c 和 3a、c、e）被分离为中间产物。进一步的环缩合，然后是酸催化的 Dimroth 重排，得到标题衍生物 5。

  DOI：

  10.3987/com-06-10971

文献信息

• A New One-Step Synthesis of 1,2,4-Triazino[2,3-c]quinazolines
  作者：Oleksandr V. Karpenko、Sergiy I. Kovalenko、Oleksiy O. Chekotylo、Svitlana V. Shishkina

  DOI：10.3987/com-06-10971

  日期：——

  A new and efficient one-step protocol for the synthesis of 3-substituted 2H-l,2,4-triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones (5) was developed starting from 4-hydrazinoquinazoline (1) and α-ketocarboxylic acids and their esters. Corresponding hydrazones (2a,c and 3a,c,e) were isolated as intermediate products. Further cyclocondensation followed by acid-catalyzed Dimroth rearrangement resulted in the title derivatives

  从 4-肼基喹唑啉 (1) 和α-酮羧酸及其酯。相应的腙（2a、c 和 3a、c、e）被分离为中间产物。进一步的环缩合，然后是酸催化的 Dimroth 重排，得到标题衍生物 5。