5-(furan-2-yl)-4-nitropentanal | 203630-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-4-nitropentanal
• CAS: 203630-27-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: ZPZURNAISLPBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-yl)-4-nitropentanal 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 78.0h， 生成 (1S,3R,6S,7R,8R,9S,10R)-3,7-Dinitro-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃的二硝基烯烃衍生物的分子内Diels-Alder反应，用于制备多功能工具：3,7-二硝基-11-氧杂三环十一烷基-9-烯

  摘要：

  反复在糠醛上添加硝基甲烷，然后进行分子内Diels-Alder反应，可制得标题化合物1，收率高，立体选择性好。芳香化，醚裂解和立体控制的氧化反应为该加合物在麦角生物碱和缬草胺双环类似物的制备中的合成多功能性提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10411-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)呋喃 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(furan-2-yl)-4-nitropentanal
  参考文献：
  名称：

  呋喃的二硝基烯烃衍生物的分子内Diels-Alder反应，用于制备多功能工具：3,7-二硝基-11-氧杂三环十一烷基-9-烯

  摘要：

  反复在糠醛上添加硝基甲烷，然后进行分子内Diels-Alder反应，可制得标题化合物1，收率高，立体选择性好。芳香化，醚裂解和立体控制的氧化反应为该加合物在麦角生物碱和缬草胺双环类似物的制备中的合成多功能性提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10411-2

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reaction of dinitro-olefin derivatives of furan for the preparation of a versatile tool: 3,7-dinitro-11-oxatricycloundec-9-ene
  作者：Lina Sader-Bakaouni、Olivier Charton、Nicole Kunesch、François Tillequin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10411-2

  日期：1998.2

  furfuraldehyde followed by an intramolecular Diels-Alder reaction allowed the obtention of the title compound 1 in good yield with excellent stereoselectivity. Aromatization, ether cleavage and stereocontrolled oxidation reactions give evidence of the synthetic versatility of this adduct in the preparation of ergot alkaloids and valienamine bicyclic analogues.

  反复在糠醛上添加硝基甲烷，然后进行分子内Diels-Alder反应，可制得标题化合物1，收率高，立体选择性好。芳香化，醚裂解和立体控制的氧化反应为该加合物在麦角生物碱和缬草胺双环类似物的制备中的合成多功能性提供了证据。