tert-butyl 5'-chloro-2'-{[4-(dimethylamino)phenyl]sulfinyl}biphenyl-4-carboxylate | 1158987-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5'-chloro-2'-{[4-(dimethylamino)phenyl]sulfinyl}biphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[5-chloro-2-[4-(dimethylamino)phenyl]sulfinylphenyl]benzoate；tert-butyl 4-[5-chloro-2-[4-(dimethylamino)phenyl]sulfinylphenyl]benzoate
• CAS: 1158987-01-9
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO₃S
• 分子量: 456.005
• InChiKey: ZTWSWWUKRDLNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5'-chloro-2'-{[4-(dimethylamino)phenyl]sulfinyl}biphenyl-4-carboxylate 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到tert-butyl 5'-chloro-2'-[2-(ethoxycarbonyl)prop-2-en-1-yl]biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的元和对双功能化通过邻-镁和随后的亚砜-镁交换

  摘要：

  高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃可以由芳基亚砜基团触发的两步顺序大规模制备。在第一步中，亚砜部分充当金属化导向基团，允许用tmpMgCl 3 LiCl平滑地放大。与亲电试剂猝灭后，生成的亚砜被i -PrMgCl 3 LiCl转化为第二种镁试剂（亚砜-镁交换），可以被各种亲电试剂捕获。具有高度化学选择性的tmpMgCl 3 LiCl和i -PrMgCl 3 LiCl与多种官能团（FG = F，Cl，CF 3，CN，CO 2 t- Bu，炔基）兼容。 金属化-邻位镁化-亚砜-镁交换-多官能格氏试剂

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087984
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸叔丁酯 、 4-((4-chlorophenyl)sulfinyl)-N,N-dimethylaniline 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以79%的产率得到tert-butyl 5'-chloro-2'-{[4-(dimethylamino)phenyl]sulfinyl}biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的元和对双功能化通过邻-镁和随后的亚砜-镁交换

  摘要：

  高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃可以由芳基亚砜基团触发的两步顺序大规模制备。在第一步中，亚砜部分充当金属化导向基团，允许用tmpMgCl 3 LiCl平滑地放大。与亲电试剂猝灭后，生成的亚砜被i -PrMgCl 3 LiCl转化为第二种镁试剂（亚砜-镁交换），可以被各种亲电试剂捕获。具有高度化学选择性的tmpMgCl 3 LiCl和i -PrMgCl 3 LiCl与多种官能团（FG = F，Cl，CF 3，CN，CO 2 t- Bu，炔基）兼容。 金属化-邻位镁化-亚砜-镁交换-多官能格氏试剂

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087984

文献信息

• <i>Meta</i>- and <i>Para</i>-Difunctionalization of Arenes via an <i>Ortho</i>-Magnesiation and a Subsequent Sulfoxide-Magnesium Exchange
  作者：Laurin Melzig、Christian Rauhut、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0028-1087984

  日期：——

  Highly functionalized 1,2,4-trisubstituted arenes can be prepared on large scale by a two-step sequence, triggered by an aryl sulfoxide­ group. In the first step, the sulfoxide moiety acts as a metalation directing group, allowing a smooth magnesiation with tmpMgCl˙LiCl. After a quenching reaction with an electrophile, the resulting sulfoxide is converted with i-PrMgCl˙LiCl into a second magnesium

  高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃可以由芳基亚砜基团触发的两步顺序大规模制备。在第一步中，亚砜部分充当金属化导向基团，允许用tmpMgCl 3 LiCl平滑地放大。与亲电试剂猝灭后，生成的亚砜被i -PrMgCl 3 LiCl转化为第二种镁试剂（亚砜-镁交换），可以被各种亲电试剂捕获。具有高度化学选择性的tmpMgCl 3 LiCl和i -PrMgCl 3 LiCl与多种官能团（FG = F，Cl，CF 3，CN，CO 2 t- Bu，炔基）兼容。 金属化-邻位镁化-亚砜-镁交换-多官能格氏试剂