N-(5-(1-cyano-2-methylprop-1-en-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide | 172535-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(1-cyano-2-methylprop-1-en-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-[5-(1-cyano-2-methyl-1-propenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-；N-[5-(1-cyano-2-methylprop-1-enyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzamide
• CAS: 172535-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄OS
• 分子量: 284.341
• InChiKey: CHBURHZJHDEXKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(1-cyano-2-methylprop-1-en-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(5-Amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-6-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HYDRAZONES IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS; SYNTHESIS OF 1,3,4-THIADIAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  A new synthesis of 1,3,4-thiadiazoles has been achieved. The reactivity of certain alkylheterocycles towards electrophilic reagents are reported.

  DOI：

  10.1080/10426509808032460
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(5-(1-cyano-2-methylprop-1-en-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Zayed, Salem E.; Aziz, Suzan Ibrahim; Erian, Ayman Wahba, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 102, # 1-4, p. 51 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel approach to bis(1,3-azol-2-yl)acetonitriles and bis(1,3-azol-2-yl)methanes <i>via</i> the [3 + 2]-dipolar cycloaddition of imidazole <i>N</i>-oxides and 2-heteroaryl-3,3-dimethylacrylonitriles
  作者：Anton V. Kutasevich、Anton S. Niktarov、Ekaterina S. Uvarova、Valentina A. Karnoukhova、Vitaly S. Mityanov

  DOI：10.1039/d1ob01441b

  日期：——

  construction of various unsymmetric derivatives based on imidazole, oxazole, thiazole, and 1,3,4-thiadiazole cyclic molecules. Its potential has been demonstrated via the synthesis of 24 diverse derivatives with yields of 29–92%. Bis(1,3-azol-2-yl)acetonitriles can be converted to the corresponding bis(1,3-azol-2-yl)methanes via simple acid hydrolysis followed by subsequent spontaneous decarboxylation

  开发了一种新的合成方法，用于获得以前未知的双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷。它基于 2-未取代的咪唑N-氧化物和 2-(1,3-azol-2-yl)-3,3-二甲基丙烯腈之间的 1,3-偶极环加成，可通过 (1, 3-azol-2-yl) 乙腈与丙酮。该方法允许构建基于咪唑、恶唑、噻唑和 1,3,4-噻二唑环状分子的各种不对称衍生物。它的潜力已通过合成 24 种不同的衍生物得到证明，产率为 29-92%。双(1,3-azol-2-yl)乙腈可以通过以下途径转化为相应的双(1,3-azol-2-yl)甲烷简单的酸水解，随后以几乎定量的产率自发脱羧。