[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid ethyl ester | 81977-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl ((4-methoxyphenyl)methylene)-carbamate；ethyl (NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]carbamate
• CAS: 81977-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CDBOLBWUDUAOPR-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 、 [1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid ethyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到[2-(4-Methoxy-phenyl)-pent-4-enyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted [2+2] Azetidine Annulation ofN-Acylaldimines with Allyltriisopropylsilane

  摘要：

  路易斯酸催化的 N-酰醛亚胺与烯丙基三异丙基硅烷的反应生成了[2+2]氮杂环丁烷环化产物，而 N-乙氧羰基酰醛亚胺的反应则生成了烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.789

文献信息

• TiCl4-mediated reactions of silyl ketene acetals derived from n-methylephedrine esters:asymmetric synthesis ofβ-lactams
  作者：Cesare Gennari、Giuliana Schimperna、Isabella Venturini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86668-0

  日期：1988.1

  TiCl4 mediated addition of silyl ketene acetals derived from N-methylephedrine esters to various aldehydes and imines was used as the key-step in the enantio- and diastereo-controlled synthesis ofβ-lactams.

  TiCl 4介导的从N-甲基麻黄碱酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛向各种醛和亚胺的加成反应是β-内酰胺对映体和非对映体控制合成的关键步骤。
• MOCHALIN, V. B.;XENKINA, T. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 3, 672-673
  作者：MOCHALIN, V. B.、XENKINA, T. V.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Promoted [2+2] Azetidine Annulation of<i>N</i>-Acylaldimines with Allyltriisopropylsilane
  作者：Tadao Uyehara、Mizue Yuuki、Hiroaki Masaki、Moriji Matsumoto、Masako Ueno、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1995.789

  日期：1995.9

  Lewis acid-catalyzed reactions of an N-acylaldimine with allyltriisopropylsilane gave [2+2] azetidine annulation products, while those of an N-ethoxycarbonylaldimine gave an allylated product.

  路易斯酸催化的 N-酰醛亚胺与烯丙基三异丙基硅烷的反应生成了[2+2]氮杂环丁烷环化产物，而 N-乙氧羰基酰醛亚胺的反应则生成了烯丙基化产物。