ethyl 2-cyano-3 (thiophen-3-yl)acrylate | 117106-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3 (thiophen-3-yl)acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3-thienyl)-, ethyl ester, (2E)-；ethyl 2-cyano-3-thiophen-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 117106-47-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD00176374
• 分子量: 207.253
• InChiKey: VUIZJFXISSCVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3 (thiophen-3-yl)acrylate 、 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度取代的四氢喹啉和环戊烯的发散合成通过路易斯碱催化可切换的 [4 + 2] 和 [3 + 2] MBH-碳酸酯与活化烯烃的环化

  摘要：

  能够获得各种复杂化合物的高度选择性和发散合成在有机合成和药物化学中极具吸引力。在此，我们开发了一种有效的方法，通过路易斯碱催化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与活化烯烃的可转换环化，发散合成高取代四氢喹啉。该反应通过催化剂或底物控制显示出可切换的 [4 + 2] 或 [3 + 2] 环化，提供了多种结构，其中包含高度取代的四氢喹啉或环戊烯，三个连续的立体中心带有一个季碳中心，产率高，非对映选择性好和区域选择性。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00331
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3 (thiophen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯和有机催化的合并实现了环丙烷的不对称脱羧 (2+1) 环加成

  摘要：

  描述了能够对映和非对映选择性构建应变环丙烷的级联反应。这种不对称 (2+1) 成环过程使用乙烯基亚甲基碳酸酯和 2-氰基丙烯酸酯作为反应伙伴，并在 Pd(PPh 3 ) 4作为预催化剂和具有吗啉官能团的对映体富集亚磷酰胺配体的存在下进行。机理研究揭示了由Pd(PPh 3 ) 4衍生的PPh 3和含吗啉的亚磷酰胺作为协同磷和布朗斯台德碱催化剂来促进该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01088

文献信息

• Synthesis of heterocycle appended spiro(oxindole-3,2’-pyrrolidine) derivatives from heterocyclic ylidenes and azomethine ylide through 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：S. Vidya、K. Priya、Devi Velayudhan Jayasree、Ani Deepthi、Prabath G. Biju

  DOI：10.1080/00397911.2019.1605444

  日期：2019.6.18

  wide spectrum of biological activities. A series of these molecules containing heterocyclic rings attached to the pyrrolidine unit has been synthesized utilizing the classical 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylide with heterocyclic ylidenes. The method portrays a two-step functionalization of thiophene/furan with spiropyrrolidine oxindoles in the second/third positions. Biological activity

  摘要 Spiro(oxindole-3,2'-pyrrolidine)是一种具有广泛生物活性的特殊支架。已经利用偶氮甲碱叶立德与杂环叶叉基的经典 1,3-偶极环加成反应合成了一系列包含连接到吡咯烷单元的杂环的分子。该方法描绘了噻吩/呋喃与螺吡咯烷羟吲哚在第二/第三位置的两步功能化。进行了抗菌、细胞毒性和抗癌潜力的生物活性评价。化合物没有表现出抗菌活性。然而，发现它们在浓度高达 100 µg/ml 时无细胞毒性，并通过激活促凋亡基因 p53 和 caspase 7 显示出有效的抗癌活性。
• Substrate‐Controlled Regioselectivity Switch in a Three‐Component 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reaction to Access 3,3′‐Pyrrolidinyl‐Spirooxindoles Derivatives
  作者：Kai‐Kai Wang、Yan‐Li Li、Rong‐Xiang Chen、Ai‐Li Sun、Zhan‐Yong Wang、Ying‐Chao Zhao、Ming‐Yue Wang、Shi Sheng

  DOI：10.1002/adsc.202200269

  日期：2022.6.21

  cycloaddition reaction of isatin-derived azomethine ylides with α-cyano-α,β-unsaturated compounds was developed, which enabled diversity-oriented synthesis of a series of novel and structurally complex 3,3′-pyrrolidinyl-spirooxindoles derivatives containing four contiguous and two quaternary stereogenic centers in high yields (up to 92%) and excellent diastereoselectivities (up to >25:1 dr). The reaction displays

  开发了靛红衍生的偶氮甲碱叶立德与 α-氰基-α,β-不饱和化合物的无添加剂 1,3-偶极环加成反应，能够以多样性为导向合成一系列结构复杂的新型 3,3'-吡咯烷基-螺氧吲哚衍生物含有四个连续的和两个四元立体中心，产率高（高达 92%）和出色的非对映选择性（高达 >25:1 dr）。该反应根据底物的空间效应显示出可切换的区域选择性。
• Metal-organic framework (ZIF-8) for Knoevenagel condensation and multi-components Biginelli Reaction
  作者：Mostafa Sayed、Ahmed Soliman、Hani Nasser Abdelhamid

  DOI：10.1016/j.jssc.2023.124534

  日期：2024.4

  numerous advantages in the realm of organic synthesis, particularly in the construction of physiologically active organic blocks. This study utilized zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) as a heterogeneous catalyst in the Knoevenagel condensation and Biginelli reaction. ZIF-8 was synthesized under varying conditions, both in the presence and absence of guest molecules such as benzoic acid, terephthalic

  金属有机框架（MOF）是一种多相催化剂，在有机合成领域，特别是在构建生理活性有机嵌段方面具有众多优势。本研究利用咪唑骨架沸石 8 (ZIF-8) 作为 Knoevenagel 缩合和 Biginelli 反应中的多相催化剂。ZIF-8 是在不同条件下合成的，包括存在和不存在客体分子（例如苯甲酸、对苯二甲酸和碳酸盐）。研究了通过使用不同的醛与丙二腈或氰基乙酸乙酯组合来合成各种α,β-不饱和腈或酯。研究了 ZIF-8 对反应产率的影响，并评估了广泛的底物范围。此外，ZIF-8在Biginelli反应中的应用在多种二氢嘧啶酮/硫酮的合成中表现出显着的催化功效。ZIF-8 材料的产率高于 99%。在五个周期内检查了催化剂的可回收性，结果表明催化剂的反应活性没有显着下降。
• Palladium-Catalyzed Hydrocyanation of Ynoates: En Route to the Stereodivergent Synthesis of β-Cyanated α,β-Unsaturated Esters via Ligand Controlled Regio- and Stereoselectivity
  作者：Jinguo Long、Lingna Wang、Xuefen Liu、Jie Liu、Shu-Ping Luo、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01192

  日期：2024.5.10

  A Pd-catalyzed highly regio- and stereoselective hydrocyanation was developed, providing a novel approach to the stereodivergent synthesis of β-cyano-substituted acrylates in good yields with a wide substrate scope. The judicious selection of ligands was crucial for elegant control over the stereodivergence. Furthermore, the success of the E-hydrocyanation hinges on the right matching of Pd and L1

  开发了 Pd 催化的高度区域和立体选择性氢氰化反应，为立体发散合成 β-氰基取代丙烯酸酯提供了一种新方法，该方法具有良好的产率和广泛的底物范围。明智地选择配体对于精确控制立体发散至关重要。此外， E-氢氰化反应的成功取决于Pd和L1的正确匹配，这不仅保证了催化活性，而且防止了α-氰化产物的形成。
• Matsuoka, M.; Takao, M.; Kitao, T., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 182, p. 71 - 79
  作者：Matsuoka, M.、Takao, M.、Kitao, T.、Fujiwara, T.、Nakatsu, K.

  DOI：——

  日期：——