anilinodi(2,6-xylenyl)phosphate | 113089-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anilinodi(2,6-xylenyl)phosphate
• 英文别名: N-bis(2,6-dimethylphenoxy)phosphorylaniline
• CAS: 113089-01-3
• 化学式: C₂₂H₂₄NO₃P
• 分子量: 381.411
• InChiKey: VEMYGQZNHPBURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2,6-二甲苯基)磷酰氯 、 苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 anilinodi(2,6-xylenyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜中双(2,6-二甲基苯基)氯磷酸酯苯胺分解的动力学和机理

  摘要：

  在 DMSO 中测定的苯胺离子的 pKa 值，当它们与在水中测定的值作图时获得近似直线。4 Spillane 和同事报告说，当使用在水中测量的苯胺 (βX = 0.69) 和 DMSO (βX = 0.62)。5 因此，可以推断表 1 中的 βX 值是合理的正值。假设氘代苯胺的 pKa 和 σ 值与苯胺的相同。氘代 X-苯胺的 pKa(X) 值可能略大于 X-苯胺的 pKa(X) 值，但是差异太小而无法考虑。6 图 1 和图 2 分别显示了 Hammett (log kH(D) vs σX) 和 Bronsted [log kH(D) vs pKa(X)] 图，用于亲核试剂中的取代基 X 变化。速率随着亲核试剂中更多的给电子取代基 X 而持续增加，这与典型的亲核取代反应一致，在过渡态 (TS) 的亲核 N 原子处产生正电荷。与苯胺相比，氘代苯胺的 ρX 和 βX 值的幅度略大于苯胺，表明与苯胺相比，氘代苯胺的取代基效应更敏感。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3783

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Dibutyl Chlorophosphate in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.663

  日期：2012.2.20

  ligands on the anilinolysis rates of the chlorothiophosphates are discussed. The anilinolysesof P=S systems are compared with those of their P=O counterparts on the basis of the reactivities, thio effects,selectivity parameters, and DKIEs.Key Words : Thiophosphoryl transfer reaction, Anilinolysis, Dibutyl chlorothiophosphate, Deuterium kineticisotope effectIntroductionThe kinetics and mechanism of the phosphoryl

  = 1.10-1.35)。在初级正态DKIEs和选择性参数的基础上，提出了一种涉及主要正面亲核攻击的协同机制。提出了氢键、四中心型过渡态。讨论了两种配体对氯代硫代磷酸酯苯胺分解速率的空间效应。从反应活性、硫代效应、选择性参数和 DKIE 等方面比较了 P=S 体系的苯胺裂解与 P=O 对应体系的苯胺裂解。本实验室对涉及四配位磷原子的磷酰基和硫代磷酰基转移反应进行了广泛研究。
• Preparation of sterically hindered phosphoramidates
  作者：John J. Talley

  DOI：10.1021/je00052a048

  日期：1988.4
• TALLEY, JOHN J., J. CHEM. AND ENG. DATA, 33,(1988) N 2, 221-222
  作者：TALLEY, JOHN J.

  DOI：——

  日期：——