(3-Methyl-4-bromo-phenyl)-3-methylbut-2-enylsulfide | 135631-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-Methyl-4-bromo-phenyl)-3-methylbut-2-enylsulfide
• 英文别名: 1-Bromo-2-methyl-4-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)benzene
• CAS: 135631-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrS
• 分子量: 271.221
• InChiKey: OWWSGTBLAJBDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methyl-4-bromo-phenyl)-3-methylbut-2-enylsulfide 在 磷酸酐 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 生成 6-bromo-4,4,7-trimethylthiochroman
  参考文献：
  名称：

  Thiochroman esters of phenols and terephthallates having retinoid-like

  摘要：

  公式I的化合物 ##STR1## 其中：R基独立地是氢或低碳基；A和B中的一个是O或S，另一个是--C(O)--，A附着在thiochroman环的6或7位置；n为0-5；Z是H、酸或酸衍生物、醇或醇衍生物、缩醛或缩醛衍生物或酮或酮衍生物，或药用可接受盐，具有类视黄醇的活性。

  公开号：

  US05015658A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯硫醇 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3-Methyl-4-bromo-phenyl)-3-methylbut-2-enylsulfide
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic

  摘要：

  具有类视黄醇活性的化合物的结构式为##STR1##其中X为S、O或NR'，其中R'为氢或较低的烷基；R为氢或较低的烷基；A为吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡啶并嗪基、嘧啶基或吡嗪基；n为0-2；B为H、-COOH或其药用可接受的盐、酯或酰胺，-CH.sub.2 OH或其醚或酯衍生物，或-CHO或其缩醛衍生物，或-COR.sub.1或其缩酮衍生物，其中R.sub.1为-(CH.sub.2).sub.mCH.sub.3，其中m为0-4，或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US05089509A1

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED ACETYLENES BEARING HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC GROUPS HAVING RETINOID-LIKE ACTIVITY<br/>[FR] ACETYLENES DISUBSTITUES A GROUPES HETEROAROMATIQUES ET HETEROBICYCLIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE DE TYPE RETINOIDE
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1996011686A1

  公开（公告）日：1996-04-25

  (EN) Retinoid-like activity is exhibited by compounds of formula (I) where X is S, O, or NR' where R' is hydrogen or lower alkyl; R is hydrogen or lower alkyl; A is pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl; n is 0-4; and B is H, -COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH2OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR1 or a ketal derivative where R1 is -(CH2)mCH3 where m is 0-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Selon la présente invention, des composés de la formule générale (I) font preuve d'une activité de type rétinoïde. Dans cette formule générale, X est S, O ou NR', R' étant hydrogène ou alklye inférieur; R est hydrogène ou alkyle inférieur; A est pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pyrimidinyle ou pyrazinyle; n est un entier de 0 à 4; et B est H, -COOH ou l'un de ses sels, esters ou amides acceptables du point de vue pharmaceutique, -CH2OH ou un dérivé éther ou ester, ou -CHO ou un dérivé acétal, ou -COR1 ou un dérivé cétal dans lequel R1 est -(CH2)mCH3, m étant un entier de 0 à 4, ou l'un de leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique.

  化合物的通式（I）中，具有类视视黄醇活性，其中X为S、O或NR'，其中R'为氢或低碳基；R为氢或低碳基；A为吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡嗪基、嘧啶基或吡咯基；n为0-4；B为H、-COOH或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，-CH2OH或其醚或酯衍生物，或-CHO或其缩醛衍生物，或-COR1或其缩酮衍生物，其中R1为-(CH2)mCH3，m为0-4，或其药学上可接受的盐。
• Process and intermediates for preparing compounds having a disubstituted acetylene moiety and retinoic acid-like biological activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0419132A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  A process is disclosed for the preparation of disubstituted acetylene derivatives having retinoic acid like biological activity, wherein 6-ethynyl-chroman, 6-ethynyl-thio chroman and 6-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives of the formula shown below are reacted in the presence of catalysts with halogenated phenyl or heteroaryl derivatives of the formula shown below to provide the disubstituted acety­lenes. In the formulae the symbols have the following meanings, R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ are hydrogen or lower alkyl groups (of 1-6 carbons) where R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ may be identical or different from one another) X is S, O or NR′ where R′ is hydrogen or lower alkyl, Z represents hydrogen, or a metal ion capable of forming a salt with the ethynyl moiety of the molecule, X′ is a leaving group such as a halogeno group, A is phenyl, or heteroaryl such as pyridinyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl or oxazolyl, n is an intetger between 0 to 5, and B is H, -COOH or a pharma­ceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH₂OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR₁ or a ketal derivative where R₁ is an alkyl, cycloal­kyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons.

  本发明公开了一种用于制备具有类视黄酸生物活性的二取代炔基衍生物的工艺，其中下式所示的 6-乙炔基-色满、6-乙炔基-硫代色满和 6-乙炔基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物在催化剂存在下与下式所示的卤代苯基或杂芳基衍生物反应，生成二取代炔基。 在式中，符号具有以下含义，R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 是氢或低级烷基（1-6 个碳原子），其中 R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 可以彼此相同或不同）X 是 S、O或NR′，其中R′是氢或低级烷基，Z代表氢或能与分子中的乙炔基形成盐的金属离子，X′是离去基团，如卤代基团、A 是苯基或杂芳基，如吡啶基、噻吩基、呋喃基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基或噁唑基，n 是 0 至 5 之间的整数，B 是 H、-COOH 或药学上可接受的盐、CH₂OH或其醚或酯衍生物，或-CHO或其缩醛衍生物，或-COR₁或其缩酮衍生物，其中R₁是含 1 至 5 个碳原子的烷基、环烷基或烯基。
• Thiochroman esters of phenols and terephthalates having retinoid-like activity
  申请人：ALLERGAN, INC

  公开号：EP0405028B1

  公开（公告）日：1995-10-11
• USE OF DISUBSTITUTED ACETYLENES BEARING HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC GROUPS HAVING RETINOID-LIKE ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN

  公开号：EP0785782B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• DISUBSTITUTED ACETYLENES BEARING HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC GROUPS HAVING RETINOID-LIKE ACTIVITY
  申请人：Allergan

  公开号：EP0785782A1

  公开（公告）日：1997-07-30