Tert-butyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 1492057-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Tert-butyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1492057-43-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: IKZNFDITJFXMHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以75.2 %的产率得到tert-butyl 2'-ethyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用卤化物催化剂和过氧化氢的吲哚的绿色氧化重排

  摘要：

  吲哚的氧化重排是一种重要的转化，已广泛用于许多药物和生物活性天然产物的合成。在此，我们报告了一种使用 10 mol% HBr 和过氧化氢将吲哚氧化重排为螺氧吲哚、2-羟吲哚、2,2-二取代吲哚-3-酮和氧杂螺吲哚的有效、实用且无金属的方法末端氧化剂。该协议显示了广泛的底物范围（35 个示例）和广泛的官能团耐受性，并已应用于 (±)-coerulescine 的合成和 (±)-horsfiline 的正式合成。值得注意的是，该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133101
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-Boc-tryptamine 在 磷酸二苯酯 、 C₅₅H₄₆ClOP₃Ru⁽³⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Tert-butyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s

文献信息

• Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Isomerization/<i>N</i>-Acyliminium Cyclization Sequence for the Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Casper L. Hansen、Janie W. Clausen、Ragnhild G. Ohm、Erhad Ascic、Sebastian T. Le Quement、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/jo402192s

  日期：2013.12.20

  reaction but also attractive possibilities for total synthesis, including rapid generation of molecular complexity and formation of quaternary stereogenic centers. TBHCs can also be accessed by harnessing the Suzuki cross-coupling reaction to the isomerization/N-acyliminium cyclization sequence. Finally, diastereo- and enantioselective versions of the title reaction have been examined using substrate control

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。
• Green oxidative rearrangement of indoles using halide catalyst and hydrogen peroxide
  作者：Jian Wang、Yini Chen、Wanting Du、Ningyao Chen、Kang Fu、Qijun He、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133101

  日期：2022.11

  Oxidative rearrangement of indoles is an essential transformation that has been widely used in the synthesis of many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Herein, we report an efficient, practical and metal-free method for the oxidative rearrangement of indoles to spirooxindoles, 2-oxindoles, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, and oxa-spirooxindoles using 10 mol% HBr and hydrogen peroxide

  吲哚的氧化重排是一种重要的转化，已广泛用于许多药物和生物活性天然产物的合成。在此，我们报告了一种使用 10 mol% HBr 和过氧化氢将吲哚氧化重排为螺氧吲哚、2-羟吲哚、2,2-二取代吲哚-3-酮和氧杂螺吲哚的有效、实用且无金属的方法末端氧化剂。该协议显示了广泛的底物范围（35 个示例）和广泛的官能团耐受性，并已应用于 (±)-coerulescine 的合成和 (±)-horsfiline 的正式合成。值得注意的是，该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和操作简单。