(2S,4R)-4-(4-tert-butylbenzyl)-2-amino-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid | 1609006-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(4-tert-butylbenzyl)-2-amino-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-(4-tert-butylbenzyl)theanine；(2S,4R)-2-amino-4-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1609006-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: BSQBDDFRGATXSU-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,4R)-4-(4-tert-butylbenzyl)-2-amino-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific synthesis of new 4-substituted l-theanine derivatives

  摘要：

  Considering the biological activity of L-theanine as a potent agonist of NMDA receptors, impacting on glutamatergic synapse activity, we have developed an asymmetric synthesis of new enantiomerically pure 4-substituted L-theanine derivatives. The key step is a stereospecific alkylation on a previously synthesized and correctly protected (S)-pyroglutamate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.016