2',3'-dideoxy-3'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiocytidine | 953792-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiocytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 953792-24-0
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₃SSi
• 分子量: 343.522
• InChiKey: GJAOPNSAHVHYHJ-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-3'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiocytidine 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 在 二甲基二硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2',3'-dideoxy-3'-(methyldithio)cytidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核糖核苷3'-二硫化物的抗逆转录病毒和细胞抑制活性。

  摘要：

  在本文中，我们报道了具有3'-二硫键功能的核苷作为潜在活性3'-巯基核苷酸的前药的合成，抗病毒和抑制细胞生长的作用。对于大多数的胸苷二硫化物，突变的CEM / TK细胞缺乏抗HIV的作用，这表明，对于胸苷核苷的最终抗病毒活性，涉及胸苷激酶的磷酸化步骤是必需的。大多数二硫化物具有可比的抗HIV活性，并且它们在CEM细胞提取物中的快速还原表明2'，3'-二脱氧-3'-巯基胸苷5'-三磷酸代谢产物具有抑制作用。二硫化物在CEM / 0和Molt4 / C8细胞中的细胞抑制作用似乎强烈依赖于非核苷二硫化物部分的性质，并且在保留抗逆转录病毒活性方面降低了。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.065
• 作为产物：
  描述：

  在 1H-1,2,4-三唑 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2',3'-dideoxy-3'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING DISULPHIDES AND THIOSULPHINATES AND COMPOUNDS PREPARED

  摘要：

  制备化合物的过程（I）R1-S(O)x—S(O)yR2的公式，其中R1代表一个可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团取代和/或中断的分子烃基团，所述原子选自N、O、P、S、Si和X，其中X代表一个卤素；独立于R1，R2代表一个含碳基团或一个可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团取代和/或中断的分子烃基团，所述原子选自N、O、P、S、Si和X，其中X代表一个卤素，x和y选自0和1，使得x和y的和不超过1，其特征在于将公式（II）R1-S(O)x—R3-Si(R4)(R5)(R6)中R3代表一个含有两个碳原子的烃链，可以是不饱和和/或取代的，R4、R5和R6，它们相同或不同，每个独立地代表一个烃基团，与公式（VII）R2-S(O)y—X中的X代表一个卤素的化合物反应，中间化合物和制备的化合物。

  公开号：

  US20090264637A1