(S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)prop-2-en-1-ol | 1391635-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1391635-15-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: IKYWWLFVNDWVIT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)prop-2-en-1-ol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂的对映选择性金属/有机催化的有氧氧化 sp3C-H 对叔胺进行烯烃化

  摘要：

  首次实现了在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂的叔胺与烯烃的有机催化/铜催化不对称氧化 sp(3) CH 烯化反应。这种新颖的策略提供了一种有效且环保的方式来获取多样化的光学活性 C(1)-烯烃四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja303333k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 奎宁 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂的对映选择性金属/有机催化的有氧氧化 sp3C-H 对叔胺进行烯烃化

  摘要：

  首次实现了在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂的叔胺与烯烃的有机催化/铜催化不对称氧化 sp(3) CH 烯化反应。这种新颖的策略提供了一种有效且环保的方式来获取多样化的光学活性 C(1)-烯烃四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja303333k

文献信息

• Electrochemically‐Driven Organocatalytic Enantioselective Oxidative Coupling of Tetrahydroisoquinolines and Acrylaldehyde
  作者：Qi‐Ying Zhang、Lu‐Xin Li、Song‐Lin Wang、Jing Ma、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.202300766

  日期：2023.10.24

  An electrochemically-driven organocatalytic enantioselective oxidative coupling of tetrahydroisoquinolines and acrylaldehyde was developed. Various chiral C1-alkenyl tetrahydroisoquinolines derivatives were obtained with 69–86% yields and 93:7–96:4 er. Notable features of this reaction include asymmetric organocatalysis (5.0 mol% β-ICD as catalyst), electricity as the oxidant, air atmosphere, and undivided

  开发了四氢异喹啉和丙烯醛的电化学驱动的有机催化对映选择性氧化偶联。获得了各种手性 C1-烯基四氢异喹啉衍生物，产率 69-86%，反应比 93:7-96:4。该反应的显着特点包括不对称有机催化（5.0 mol% β-ICD 作为催化剂）、电作为氧化剂、空气气氛和不分割的池。该合成路线提供了获得各种光学活性C1取代的四氢异喹啉衍生物的途径。