(S)-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde | 1391634-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S)-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 1391634-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: DGPFEJZRKQXUQW-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂的对映选择性金属/有机催化的有氧氧化 sp3C-H 对叔胺进行烯烃化

  摘要：

  首次实现了在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂的叔胺与烯烃的有机催化/铜催化不对称氧化 sp(3) CH 烯化反应。这种新颖的策略提供了一种有效且环保的方式来获取多样化的光学活性 C(1)-烯烃四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja303333k
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hexaflorophosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,2,2-三氟乙醇 、 sodium t-butanolate 、 β-isocupreidine 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电化学驱动的四氢异喹啉和丙烯醛的对映选择性氧化偶联

  摘要：

  开发了四氢异喹啉和丙烯醛的电化学驱动的有机催化对映选择性氧化偶联。获得了各种手性 C1-烯基四氢异喹啉衍生物，产率 69-86%，反应比 93:7-96:4。该反应的显着特点包括不对称有机催化（5.0 mol% β-ICD 作为催化剂）、电作为氧化剂、空气气氛和不分割的池。该合成路线提供了获得各种光学活性C1取代的四氢异喹啉衍生物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300766

文献信息

• Enantioselective Aerobic Oxidative C(sp³)–H Olefination of Amines via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Guo Wei、Chenhao Zhang、Filip Bureš、Xinyi Ye、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00846

  日期：2016.6.3

  A cooperative photoredox and asymmetric catalysis for the enantioselective aerobic oxidative C(sp3)–H olefination of tetrahydro-β-carbolines (THCs) is reported. This method, which is also effective for tetrahydroisoquinolines (THIQs), features a triple-catalyst strategy, involving a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as the metal-free photoredox catalyst, a chiral Lewis base catalyst, and an

  据报道，对于四氢-β-咔啉（THCs）的对映选择性好氧氧化C（sp 3）-H烯化反应，存在协同的光氧化还原和不对称催化作用。该方法对四氢异喹啉（THIQs）也有效，具有三重催化剂策略，其中包括由二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为无金属的光氧化还原催化剂，手性路易斯碱催化剂和无机盐助催化剂。当前的协议提供了直接获得一系列有价值的α-取代的THC和THIQ的途径，且产率高，具有出色的区域选择性和对映选择性（ee高达95％）。
• Direct sp³ C–H acroleination of N-aryl-tetrahydroisoquinolines by merging photoredox catalysis with nucleophilic catalysis
  作者：Zhu-Jia Feng、Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Wei Ding、Wei Guo、Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3ob42453g

  日期：——

  Sequence catalysis merging photoredox catalysis (PC) and nucleophilic catalysis (NC) has been realized for the direct sp³ C–H acroleination of N-aryl-tetrahydroisoquinoline (THIQ), affording products in 50–91% yields.

  序列催化将光氧还催化（PC）和亲核催化（NC）合并，已实现对N-芳基四氢异喹啉（THIQ）直接sp3 C-H丙烯酰化的催化作用，产物收率为50-91%。
• C(sp³)–H Aerobic Alkenylation of Tetrahydroisoquinolines via Organic Electrosynthesis
  作者：Zeng He、Hui-Lin Liu、Zhen-Hua Wang、Ke-Jing Jiao、Zi-Meng Li、Zhang-Jian Li、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00223

  日期：2023.5.5