5-hydroxyspiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-one | 1092974-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxyspiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-3,4-dihydrospiro[1-benzopyran-2,1'-cyclohexan]-4-one；5-hydroxyspiro[3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 1092974-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VFSLQSDVVJIZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyspiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methoxy-N-(naphthalene-1-sulfonyl)-3,4-dihydrospiro[1-benzopyran-2,1'-cyclohexane]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use

  摘要：

  本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20180244640A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 环己酮 在 四氢吡咯 、 丁酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 以81%的产率得到5-hydroxyspiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Kabbe缩合反应可温和迅速地合成2,2-二烷基和2-螺-4-色酮

  摘要：

  使用吡咯烷-丁酸在DMSO中作为双功能有机催化剂，已经开发了一种快速的Kabbe缩合反应，用于合成2,2-二烷基和2-spiro-chroman-4（1 H）-酮。与现有方法不同，该反应在室温下以高收率进行，这使其成为合成各种特有的4-色酮的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4054

文献信息

• Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US10428017B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明涉及治疗囊性纤维化的化合物及其用途、生产方法、包含本发明化合物的药物组合物，以及通过施用本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。
• Synthesis and free radical scavenging activity of some new spiropyranocoumarins
  作者：Vassiliki Panteleon、Ioannis K. Kostakis、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Ioanna Andreadou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.065

  日期：2008.11

  A series of novel spiro-substituted 4-hydroxypyranocoumarins and their corresponding dihydropyrano cis-diols has been synthesized. Among them the spiroadamantylpyranocoumarin and the diols can interact with the stable free radical 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl and scavenge superoxide anions generated in the xanthine-xanthine oxidase system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.