(1S,2R,4aR,5S,8aR)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-5-methoxy-4-(2-oxoazetidin-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde | 1173892-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,2R,4aR,5S,8aR)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-5-methoxy-4-(2-oxoazetidin-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1173892-90-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄Si
• 分子量: 419.637
• InChiKey: GBGCKGUBBBMKNY-QWRJVSGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aR,5S,8aR)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-5-methoxy-4-(2-oxoazetidin-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Himandrine 的全合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。

  DOI：

  10.1021/ja903790y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S,2E,8Z,10E)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-9-(2-oxo-azetidin-1-yl)-trideca-2,8,10,12-tetraenal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到(1S,2R,4aR,5S,8aR)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-5-methoxy-4-(2-oxoazetidin-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-Himandrine 的全合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。

  DOI：

  10.1021/ja903790y

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Himandrine
  作者：Mohammad Movassaghi、Meiliana Tjandra、Jun Qi

  DOI：10.1021/ja903790y

  日期：2009.7.22

  describe the first total synthesis of (-)-himandrine, a member of the class II galbulimima alkaloids. Noteworthy features of this chemistry include a diastereoselective Diels-Alder reaction in the rapid synthesis of the tricycle ABC-ring system in an enantiomerically enriched form, the use of a formal [3+3] annulation strategy to secure the CDE-ring system with complete diastereoselection, and successful

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。