[(R)-1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-2-oxo-3-(3-p-tolyl-ureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid | 159884-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-2-oxo-3-(3-p-tolyl-ureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid
• CAS: 159884-50-1
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₆
• 分子量: 455.511
• InChiKey: WBCDXSYIOZCQCR-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  683.741±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.307±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-2-oxo-3-(3-p-tolyl-ureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以11.3 mg的产率得到2-[(R)-1-(2,2-diethoxyethyl)-2-oxo-3-(3-p-tolylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-N-p-tolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃磺酰基金鸡纳生物碱酰胺作为有机催化剂对AG-041R的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用N-杂芳烃磺酰基金鸡纳生物碱酰胺将丙二酸半硫酯有机合成对映异构衍生的酮亚胺，进行对映选择性脱羧，可得到高对映选择性的产品。产品可以转换为光学活性AG-041R。X射线晶体学分析表明，磺酰亚胺质子与8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200367
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)indoline-2,3-dione 在 正丁基锂 、 六氟异丙醇 、 (R)-N-8-quinolinesulfonyl[(2S)-8-ethylenequinuclidin-2-yl](quinolin-4-yl)methanamine 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 环戊基甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 137.17h， 生成 [(R)-1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-2-oxo-3-(3-p-tolyl-ureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃磺酰基金鸡纳生物碱酰胺作为有机催化剂对AG-041R的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用N-杂芳烃磺酰基金鸡纳生物碱酰胺将丙二酸半硫酯有机合成对映异构衍生的酮亚胺，进行对映选择性脱羧，可得到高对映选择性的产品。产品可以转换为光学活性AG-041R。X射线晶体学分析表明，磺酰亚胺质子与8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200367

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Novel Gastrin Receptor Antagonist AG-041R via Highly Stereoselective Alkylation of Oxindole Enolates
  作者：Takashi Emura、Toru Esaki、Kazutaka Tachibana、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo061541v

  日期：2006.10.1

  developed. Core oxindole stereochemistry was established by asymmetric alkylation of oxindole enolates with bromoacetic acid esters, using l-menthol as a chiral auxiliary. The key alkylation reaction of the oxindole enolates generated tetrasubstituted chiral intermediates with high diastereoselectivity. The stereoselective alkylation reactions are described in detail.

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。
• An asymmetric acetate-Mannich reaction of chiral isatin derived ketimines and its applications
  作者：Saumen Hajra、Suhas Shivajirao Bhosale、Atanu Hazra

  DOI：10.1039/c7ob02407j

  日期：——

  A highly efficient TMSOTf-mediated asymmetric acetate-Mannich reaction of isatin derived tert-butylsulfinyl ketimines and S-phenyl thioacetate was developed to afford the direct synthesis of indole-based β3,3-amino acid thioester with excellent selectivity (dr > 98 : 2). Syntheses of (+)-AG-041R and 3-aminopyrroloindoline have been accomplished utilizing the developed method.

  靛红的一个高效将TMSOTf介导的非对称乙酸曼尼希反应衍生的叔丁基亚酮亚胺和小号-苯基硫代乙研制，得到的直接合成吲哚基β 3,3 -氨基甲酸硫酯具有优良的选择性（DR> 98： 2）。（+）-AG-041R和3-氨基吡咯并吲哚啉的合成已利用开发的方法完成。