ethyl N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-β-alaninate | 1334295-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-β-alaninate
• 英文别名: Ethyl 3-[benzyl-[(2-bromophenyl)methyl]amino]propanoate
• CAS: 1334295-98-5
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₂
• 分子量: 376.293
• InChiKey: JGQMFVBMTGVRNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-β-alaninate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的 β-氨基酯的分子内 Buchwald-Hartwig α-芳基化：功能化四氢异喹啉的合成

  摘要：

  描述了基于 β-氨基酯的分子内 Buchwald-Hartwig α-芳基化合成功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉的简洁有效的三步策略。所提出的合成在操作上很简单，并且适合合成许多类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260934
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 ethyl N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-β-alaninate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的 β-氨基酯的分子内 Buchwald-Hartwig α-芳基化：功能化四氢异喹啉的合成

  摘要：

  描述了基于 β-氨基酯的分子内 Buchwald-Hartwig α-芳基化合成功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉的简洁有效的三步策略。所提出的合成在操作上很简单，并且适合合成许多类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260934

文献信息

• A simple efficient sequential one-pot intermolecular aza-Michael addition and intramolecular Buchwald–Hartwig α-arylation of amines: synthesis of functionalized tetrahydroisoquinolines
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.106

  日期：2012.9

  efficient one-pot sequential intermolecular aza-Michael addition and Pd-catalyzed intramolecular Buchwald–Hartwig α-arylation of secondary amines have been investigated, for the synthesis of tetrahydroisoquinolines. This method is simple and furnished products in very good yield and also successfully applied for the synthesis of novel aza-spirotricylcic ethers.

  为了合成四氢异喹啉，已经研究了一种有效的一锅顺序分子间氮杂-迈克尔加成和钯催化的分子内布赫瓦尔德-哈特维格α-芳基仲胺的合成。该方法简便易行，产品收率很高，还成功地用于合成新型氮杂-螺三环醚。