(2R,3S)-2-acetylthio-3-benzoylamino-3-phenylpropanoic acid p-methoxybenzyl ester | 442850-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-acetylthio-3-benzoylamino-3-phenylpropanoic acid p-methoxybenzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2R,3S)-2-acetylsulfanyl-3-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 442850-37-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅S
• 分子量: 463.554
• InChiKey: GAKJNFYKDHAJDE-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-acetylthio-3-benzoylamino-3-phenylpropanoic acid p-methoxybenzyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(2R,3S)-2-acetylthio-3-benzoylamino-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-巯基酸和酰胺的制备：紫杉醇C-13侧链的2'-硫类似物的立体控制合成，包括顺式和反式S-乙酰基-N-苯甲酰基-3-苯基异半胱氨酸

  摘要：

  两者的立体选择性合成顺式和反小号乙酰基ñ -苯甲酰基-3- phenylisocysteine经由的开环反应耦合就绪试剂反式-和顺式-恶唑啉-5-羧酸酯与硫羟乙酸进行了论证。另外，我们报道了恶唑啉-5-羧酰胺的开环反应。从头算分子计算用来解释这些恶唑啉相对于开环反应的不同反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00175-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-isopropyl cinnamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 (DHQ)2-PHAL 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2R,3S)-2-acetylthio-3-benzoylamino-3-phenylpropanoic acid p-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-巯基酸和酰胺的制备：紫杉醇C-13侧链的2'-硫类似物的立体控制合成，包括顺式和反式S-乙酰基-N-苯甲酰基-3-苯基异半胱氨酸

  摘要：

  两者的立体选择性合成顺式和反小号乙酰基ñ -苯甲酰基-3- phenylisocysteine经由的开环反应耦合就绪试剂反式-和顺式-恶唑啉-5-羧酸酯与硫羟乙酸进行了论证。另外，我们报道了恶唑啉-5-羧酰胺的开环反应。从头算分子计算用来解释这些恶唑啉相对于开环反应的不同反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00175-8