2'-O-{1-(2-Chlorophenyl)-4-[2-(methoxyacetoxy)ethoxy]-piperidin-4-yl}uridine | 263008-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-{1-(2-Chlorophenyl)-4-[2-(methoxyacetoxy)ethoxy]-piperidin-4-yl}uridine
• 英文别名: 2-[1-(2-chlorophenyl)-4-[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxypiperidin-4-yl]oxyethyl 2-methoxyacetate
• CAS: 263008-97-5
• 化学式: C₂₅H₃₂ClN₃O₁₀
• 分子量: 569.996
• InChiKey: UHYOXMCPOCOGQJ-RLLPEYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-{1-(2-Chlorophenyl)-4-[2-(methoxyacetoxy)ethoxy]-piperidin-4-yl}uridine 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 尿嘧啶核苷 、 1-(2-chlorophenyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-3-戊酮 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四乙基氟化铵水合物 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2'-O-{1-(2-Chlorophenyl)-4-[2-(methoxyacetoxy)ethoxy]-piperidin-4-yl}uridine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f