4-cyanobutyl thiophene-2-carboxylate | 1352060-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-cyanobutyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: δ-cyanobutyl 2-thiophenecarboxylate
• CAS: 1352060-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: YQRXBSGRMSWXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-cyanobutyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis

  摘要：

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。

  DOI：

  10.1039/c6cc01530a

文献信息

• Synthesis of δ- and ε-Cyanoesters by Zinc-Catalyzed Ring-Opening of Cyclic Ethers with Acid Chlorides and Subsequent Cyanation
  作者：Stephan Enthaler、Maik Weidauer

  DOI：10.1007/s10562-011-0744-6

  日期：2012.2

  In the present study, the zinc-catalyzed cleavage of cyclic ethers with acid halides as nucleophiles to yield chloroesters with different chain length has been investigated in detail. In the presence of straightforward and commercially available zinc salts as pre-catalysts excellent yields and selectivities were feasible. After studying the reaction conditions and the scope of the method, several efforts

  在本研究中，详细研究了以酰卤为亲核试剂的锌催化裂解环醚以产生不同链长的氯酯。在直接且可商购的锌盐作为预催化剂存在的情况下，优异的产率和选择性是可行的。在研究了反应条件和方法的范围后，进行了一些努力以了解反应机理。随后将获得的氯酯转化为 δ- 和 ε-氰基酯，它们是天然产物合成中有用的前体。 图形摘要