1-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone | 56893-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone
• CAS: 56893-04-0
• 化学式: C₂₇H₂₀F₃OP
• 分子量: 448.424
• InChiKey: PCZUDZAMUZPQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 1-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到((1S,1aR,7bS)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-1-yl)(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑（I）/ Zn（OTf）2-磷叶立德催化氧杂苯并降冰片二烯的不对称开环/环丙烷化。

  摘要：

  P-基团与过渡金属的强结合能力限制了稳定的P-基团在不对称有机金属催化中作为亲核试剂的利用。在本文中，我们描述了使用氧杂双环烯烃作为亲电子配体的第一个铑催化的P-内酯的不对称开环反应。包括酯，酮和酰胺型的P-基在内的各种P-基均适用。这种不对称反应是通过两个桥头CO键的断裂和两个CC键的形成而发生的，草酸苯并降冰片二烯被用作1,4-双亲电子试剂，从而以高收率和高对映选择性和完美的非对映选择性提供了苯并降二十碳烯的途径。本协议还构成稳定的P-ylide亲核试剂的第一个高对映选择性直接催化不对称环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201909596