2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone | 1392097-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-pyrazol-1-ylethanone；2-(4-fluorophenyl)-1-pyrazol-1-ylethanone
• CAS: 1392097-63-0
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• 分子量: 204.204
• InChiKey: DOPOVWORKMTJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone 、 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 C₄₁H₄₂N₆O₅S₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到tert-butyl ((R)-3-((S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡唑酰胺与伊斯丁衍生的酮亚胺的有机催化对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  已开发出吡唑酰胺与靛红衍生的N -Boc酮亚胺的第一个有机催化对映选择性曼尼希反应，能够以良好的非对映和对映选择性（高达99％）提供基于2-氧吲哚的手性β-氨基酰胺，产率高（84-97％）。 ：1 dr和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo500145w
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 4-氟苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑酰胺与伊斯丁衍生的酮亚胺的有机催化对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  已开发出吡唑酰胺与靛红衍生的N -Boc酮亚胺的第一个有机催化对映选择性曼尼希反应，能够以良好的非对映和对映选择性（高达99％）提供基于2-氧吲哚的手性β-氨基酰胺，产率高（84-97％）。 ：1 dr和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo500145w

文献信息

• Rationally Designed Amide Donors for Organocatalytic Asymmetric Michael Reactions
  作者：Bin Tan、Gloria Hernández-Torres、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201200996

  日期：2012.5.29

  Amide nucleophiles on demand: Rationally designed pyrazoleamides function as Michael donors in urea‐catalyzed asymmetric Michael reactions with excellent chemical and optical yields (see scheme). The pyrazoleamide group performs as an ester equivalent, a directing group, an activating group, and functions as a good leaving group in further transformations of the product.

  按需提供酰胺亲核试剂：合理设计的吡唑酰胺在尿素催化的不对称Michael反应中起Michael供体的作用，具有出色的化学和光学收率（请参见方案）。吡唑酰胺基团充当酯当量，指导基团，活化基团，并在产物的进一步转化中充当良好的离去基团。
• An organocatalytic asymmetric Mannich reaction of pyrazoleamides with cyclic trifluoromethyl ketimines: enantioselective access to dihydroquinazolinone skeletons
  作者：Yuan Luo、Ke-Xin Xie、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c8ob00707a

  日期：——

  An organocatalyzed asymmetric Mannich reaction of pyrazoleamides and cyclic trifluoromethyl ketimines with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst was developed. A wide range of trifluoromethyl dihydroquinazolinone derivatives bearing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers were readily obtained in good to excellent yields (up to 99%) with high diastereo- and enantioselectivities

  吡唑酰胺和环状三氟甲基酮亚胺的有机催化不对称曼尼希反应，以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂进行了研究。容易获得具有相邻的四级和三级立体异构中心的各种三氟甲基二氢喹唑啉酮衍生物，具有良好的至优异的产率（高达99％），具有高非对映异构和对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）。还证明了该产品的大规模实验和转化。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of pyrazoleamides to β -phthalimidonitroethene
  作者：Yuan Luo、Ke-Xin Xie、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.019

  日期：2017.10

  A highly organocatalyzed asymmetric Michael addition reaction of pyrazoleamides to β-phthalimidonitroethene has been developed with a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine as the catalyst. A wide range of γ-nitro β-amino amides were readily obtained in good to excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, 99% ee and >20:1 dr). The large scale experiment and

  以手性双官能硫脲-叔胺为催化剂，开发了高度有机催化的吡唑酰胺与β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯的迈克尔不对称加成反应。容易获得具有高非对映和对映选择性（高至99％收率，99％ee和> 20：1 dr的高非对映选择性）的各种γ-硝基β-氨基酰胺，产率高至优。还证明了该产品的大规模实验和转化。