4-chloro-3-isothiocyanatobuta-1,2-diene | 491584-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 4-chloro-3-isothiocyanatobuta-1,2-diene
• 英文别名: Zvuxbqidlcbcca-uhfffaoysa-
• CAS: 491584-27-1
• 化学式: C₅H₄ClNS
• 分子量: 145.612
• InChiKey: ZVUXBQIDLCBCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-isothiocyanatobuta-1,2-diene 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2-chloro-3-isothiocyanatobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109
• 作为产物：
  描述：

  1-thiocyanato-4-chlorobut-2-yne 400.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 4-chloro-3-isothiocyanatobuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109

文献信息

• Real Multicomponent Reactions: Synthesis of Highly Substituted 2-Aminothiazoles
  作者：Frank Richter、Jennifer Seifert、Marcus Korb、Heinrich Lang、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.201800701

  日期：2018.9.16

  The product of a three‐component reaction (3‐CR) is formed only if all reagents, the allenyl isothiocyanate, the nucleophile NuH (sec. amine), and the electrophile E+ (Michael acceptor, aldehyde, etc.) are present at the same time; otherwise a simple thiazole is generated by tautomerism (~ H+).

  只有当所有试剂，异硫氰酸烯丙酯，亲核试剂NuH（仲胺）和亲电试剂E +（迈克尔受体，醛等）存在时，才会形成三组分反应（3-CR）的产物。同一时间; 否则，通过互变异构（〜H +）生成简单的噻唑。
• Rearrangement Reactions; 12:Synthesis and Reactions of Isothiocyanate Substituted Allenes
  作者：Klaus Banert、Stefan Groth、Holger Hückstädt、Jens Lehmann、Jana Schlott、Kai Vrobel

  DOI：10.1055/s-2002-33109

  日期：——

  The first method for the preparation of isothiocyanate substituted allenes by [3,3] sigmatropic rearrangement of propargyl thiocyanates is described. These allenes undergo a variety of successive reactions such as ionic or sigmatropic isomerization, electrocyclic ring closure, cycloaddition, and electrophilic addition. Furthermore, intramolecular nucleophilic attack as well as treatment with external

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

表征谱图