6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide | 59464-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-6-bromo-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 59464-24-3
• 化学式: C₂₂H₂₄BrN₃O₅
• 分子量: 490.354
• InChiKey: NOHVLLTWOHQMJO-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 3 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-octyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Leteux, Christine; Veyrieres, Alain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2647 - 2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-galactal 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Versatile strategy for the divergent synthesis of linear oligosaccharide domain variants of Quillaja saponin vaccine adjuvants

  摘要：

  通过一种多功能、分散的合成方法，开发了新的可合成的线性低聚糖领域变异体，作为皂苷免疫佐剂QS-21的替代品。

  DOI：

  10.1039/c5cc05244k

文献信息

• Synthese von β-l-rhamnosidisch verknüpften oligosacchariden des lipopolysaccharides aus Shigella flexneri sero-typ 6
  作者：Hans Paulsen、Wolfram Kutschker

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88004-5

  日期：1983.8

  O -β- l -rhamnopyranosyl-(1→2)- l -rhamnopyranose ( 21 ) is described. The latter structure has been proposed as the repeating unit of the O-specific side-chain of the lipopolysaccharide obtained from Shigella flexneri Serotype 6. The key-intermediate was 4- O -acetyl-2- O -allyl-3- O -benzyl-α- d -rhamnopyranosyl bromide, which was first linked to benzyl 3,4-di- O -benzyl-α- l -rhamnopyranoside,

  摘要三糖O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→4）-O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李吡喃糖（14）和四糖O-（2-乙酰胺基- 2-脱氧-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-O- [β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→4）]-O-β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-l-鼠李糖吡喃糖（21）被描述。已提出后者的结构作为得自弗氏志贺氏菌血清型6的脂多糖的O-特异性侧链的重复单元。关键中间体为4-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-苄基。首先与苄基3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷连接的-α-d-鼠李糖吡喃糖基溴化物得到封闭的β-连接的二糖。将其O-脱乙酰化，并在O-4'处与2,3,4-三-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴偶联，得到苄基O-（2,3，4-三-O-苄基-β-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-O-（2-O-烯丙基-3-O-苄基-β-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-3
• Jobron, Laurence; Leteux, Christine; Veyrieres, Alain, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 507 - 512
  作者：Jobron, Laurence、Leteux, Christine、Veyrieres, Alain、Beau, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Buensch, Almuth, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2204 - 2215
  作者：Paulsen, Hans、Buensch, Almuth

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Kutschker, Wolfram, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 557 - 569
  作者：Paulsen, Hans、Kutschker, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• Leteux, Christine; Veyrieres, Alain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2647 - 2656
  作者：Leteux, Christine、Veyrieres, Alain

  DOI：——

  日期：——