2-(4-pivalamidophenyl)acetic acid | 898124-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-pivalamidophenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(2,2-Dimethylpropanoylamino)phenyl]acetic acid
• CAS: 898124-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD07629919
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HKEOQGPWBWJGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-pivalamidophenyl)acetic acid 在 C₅₄H₅₆N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(4-Pivalamidophenyl)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的 1,3-氮迁移以获得手性 α-氨基酸

  摘要：

  α-氨基酸是生命所必需的，是蛋白质的组成部分和多种天然分子的组成部分。在工业界和学术界，通常需要掺入非天然氨基酸来调节化学、物理和药物特性。在这里，我们报告了一种基于前所未有的立体控制 1,3-氮位移的经济实用的光学活性 α-氨基酸合成方案。我们的方法采用丰富且易于获得的羧酸作为起始材料，首先将其与氮化试剂连接，然后进行高度区域和对映选择性的钌或铁催化的 C( sp 3 )–H 胺化。这种简单的方法显示出非常广泛的范围，可以快速获得具有芳基、烯丙基、炔丙基和烷基侧链的光学活性α-氨基酸，并且还可以对含羧酸药物和天然产物进行立体控制的后期胺化。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00895-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)pivalamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-(4-pivalamidophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展
• Stereocontrolled 1,3-nitrogen migration to access chiral α-amino acids
  作者：Chen-Xi Ye、Xiang Shen、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1038/s41557-022-00895-3

  日期：2022.5

  α-Amino acids are essential for life as building blocks of proteins and components of diverse natural molecules. In both industry and academia, the incorporation of unnatural amino acids is often desirable for modulating chemical, physical and pharmaceutical properties. Here we report a protocol for the economical and practical synthesis of optically active α-amino acids based on an unprecedented stereocontrolled

  α-氨基酸是生命所必需的，是蛋白质的组成部分和多种天然分子的组成部分。在工业界和学术界，通常需要掺入非天然氨基酸来调节化学、物理和药物特性。在这里，我们报告了一种基于前所未有的立体控制 1,3-氮位移的经济实用的光学活性 α-氨基酸合成方案。我们的方法采用丰富且易于获得的羧酸作为起始材料，首先将其与氮化试剂连接，然后进行高度区域和对映选择性的钌或铁催化的 C( sp 3 )–H 胺化。这种简单的方法显示出非常广泛的范围，可以快速获得具有芳基、烯丙基、炔丙基和烷基侧链的光学活性α-氨基酸，并且还可以对含羧酸药物和天然产物进行立体控制的后期胺化。