4-(furan-2-yl)-2-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine | 2753-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-2-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(2-furyl)-2-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine；4-(Furan-2-yl)-2-methylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 2753-62-0
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂OS
• 分子量: 260.24
• InChiKey: KRKTZXIMBWLDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)-2-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine 在 oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到4-(furan-2-yl)-2-(methylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于 6-(三氟甲基)嘧啶-2-胺的 TLR8 调节剂的进一步优化：合成、生物学评价和构效关系

  摘要：

  Toll 样受体 8 (TLR8) 是一种内体 TLR，在人类先天免疫系统中具有重要作用，涉及多种病理状况。TLR8 的过度激活会导致炎症和自身免疫性疾病，这凸显了开发 TLR8 调节剂的必要性。然而，仅开发了少数选择性靶向 TLR8 的小分子调节剂。在这里，我们报告了基于先前报道的 6-(三氟甲基)嘧啶-2-胺衍生物的一系列新型 TLR8 负调节剂的构效关系的合成和系统研究。四种化合物在 HEK293 细胞中显示出对 TLR8 介导的信号传导的低微摩尔浓度依赖性抑制。这些数据证实 6-三氟甲基和 2 位和 4 位上的其他两个取代基是嘧啶基 TLR8 调节剂的重要结构元素。用甲基磺酰基取代位置 2 的主支架或对羟基/羟甲基取代的苄胺对于 TLR8 的有效负调节至关重要。我们同类最佳的 TLR8 选择性调节剂53具有 6.2 μM 的 IC 50值，代表了一种有前途的小分子化学探针，可进一步优化具有有效免疫调节特性的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113809
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-furyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-2(1H)-thione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到4-(furan-2-yl)-2-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  镍催化在室温下将高官能度有机锌试剂与硫代甲基化的N-杂环进行交叉偶联

  摘要：

  各种硫甲基取代的N杂环（例如吡啶，异喹啉，嘧啶，吡嗪，哒嗪，喹唑啉，三嗪，苯并噻唑或苯并恶唑）会与官能化的芳基-，杂芳基-，烷基和-使用便宜的Ni（acac）2 / DPE-Phos催化系统在25°C下进行苄基锌试剂。

  DOI：

  10.1021/jo1001615