(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-phenethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1402010-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-phenethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1402010-08-5
• 化学式: C₂₂H₃₃BO₂
• 分子量: 340.314
• InChiKey: YGQFPIYKJZNYDZ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-phenethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌试剂作为亲核试剂在 Matteson 认证中的应用

  摘要：

  烯丙基锌试剂是多功能亲核试剂，可用于 Matteson 同源性。线性取代产物几乎完全形成，并且在双键上具有空间要求或芳基取代基的试剂反应中观察到优异的E选择性。获得的烯丙基化硼酸酯可以转化为三氟硼酸酯或进行进一步的同系化。双键的臭氧分解提供醛或酮，因此，烯丙基锌试剂是有用的乙醛或酮烯醇化物等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03164
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 magnesium sulfate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-phenethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亲核试剂在 Matteson 同系中的应用

  摘要：

  发现与乙烯基亲核试剂的 Matteson 同系化是合成高度取代和功能化的烯丙基硼酸酯的通用工具。使用空间要求高的烷基硼酸酯和/或格氏试剂可获得高产率和立体选择性。通过应用这种乙烯基 Matteson 同系物，合成了 lagunamide B 的聚酮化合物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01119

文献信息

• Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Organotrifluoroborates: Potassium 1-(Benzyloxy)alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/ja307861n

  日期：2012.10.10

  Potassium 1-(alkoxy/acyloxy)alkyltrifluoroborates have been synthesized through a copper-catalyzed diboration of aldehydes and subsequent conversion of the resulting potassium 1-(hydroxy)alkyltrifluoroborates. The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction employing the potassium 1-(benzyloxy)alkyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl chlorides provides access to protected secondary alcohols in

  1-(烷氧基/酰氧基)烷基三氟硼酸钾是通过铜催化的醛二硼化反应和随后得到的1-(羟基)烷基三氟硼酸钾的转化合成的。钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应使用 1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物，以高产率获得受保护的仲醇。通过使用苄基保护基团避免了 β-氢化物消除途径，建议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体有择的，完全保留了立体化学。
• Stereoselective Synthesis of Secondary and Tertiary Boronic Esters via Matteson Homologation
  作者：Markus Tost、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02360

  日期：2023.9.22

  esters with lithium dichlorocarbenoids and various nucleophiles proved to be a useful method for the synthesis of functionalized polyketides in a highly stereoselective fashion. Via repeated homologation steps, only 1,2-anti- and 1,3-syn-configured products were obtained. Homologation with substituted carbenoids followed by reaction with carbon nucleophiles resulted in configurationally inverted products

  手性硼酸酯与二氯类碳烯锂和各种亲核试剂的 Matteson 同系化被证明是一种以高度立体选择性方式合成官能化聚酮化合物的有用方法。通过重复的同系化步骤，仅获得1,2-反-和1,3-顺-构型的产物。与取代的类胡萝卜素同系化，然后与碳亲核试剂反应，以高度立体选择性的方式产生构型反转的产物和叔硼酸酯。这种方法显着扩展了 Matteson 反应的潜力。