6-chloro-N-4'-(trifluoromethyl-benzyl)-pryrimidine-2-4-diamine | 122862-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-4'-(trifluoromethyl-benzyl)-pryrimidine-2-4-diamine
• 英文别名: 6-chloro-4-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 122862-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClF₃N₄
• 分子量: 302.686
• InChiKey: FRELCOHZICFUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-4'-(trifluoromethyl-benzyl)-pryrimidine-2-4-diamine 、 4-硼-L-苯丙氨酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-2-Amino-3-(4-(2-amino-6-(4-(trifluoromethyl)-benzylamino)pyrimidin-4-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic amino acid derivatives and methods of their use

  摘要：

  公式I和II的化合物已被披露，以及包含它们的组合物和它们的使用方法，用于治疗、预防和管理与血清素介导的疾病和紊乱：

  公开号：

  US20070191370A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-chloro-N-4'-(trifluoromethyl-benzyl)-pryrimidine-2-4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic amino acid derivatives and methods of their use

  摘要：

  公式I和II的化合物已被披露，以及包含它们的组合物和它们的使用方法，用于治疗、预防和管理与血清素介导的疾病和紊乱：

  公开号：

  US20070191370A1

文献信息

• 2,4-Diaminopyrimidines as histamine H4 receptor ligands—Scaffold optimization and pharmacological characterization
  作者：Kerstin Sander、Tim Kottke、Yusuf Tanrikulu、Ewgenij Proschak、Lilia Weizel、Erich H. Schneider、Roland Seifert、Gisbert Schneider、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.059

  日期：2009.10

  The human histamine H-4 receptor (hH(4)R) is a promising new target in the therapy of inflammatory diseases and disorders of the immune system. For the development of new H4R antagonists a broad ligand-based virtual screening was performed resulting in two hits. The dissection of their common annelated aromatic core into its heteromonocyclic components showed that 2,4-diaminopyrimidine is a potent hH(4)R affinity scaffold, which was comprehensively investigated. Structure-activity relationship studies revealed that slight structural changes evoke extensive differences in functional activities and potencies: while o-and p-substituted benzyl amines mainly showed partial agonism, m-substituted and rigidified ones exhibited inverse agonist efficacy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.