3-butyl-4-iodo-1H-isochromen-1-one | 120870-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4-iodo-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-Butyl-4-iodoisochromen-1-one
• CAS: 120870-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₂
• 分子量: 328.15
• InChiKey: GXYFIJWEIHKBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4-iodo-1H-isochromen-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2-(4-(dipentylammonio)phenyl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 2-(3-butyl-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(phenylethynyl)-1H-isochromen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛活化引发的级联反应合成1,2,3,4-四取代萘

  摘要：

  通过氟诱导的乳醇甲硅烷基醚的级联反应，以区域选择性的方式合成带有四个不同取代基的1,2,3,4-四取代萘，可以容易地由4-炔基异香豆素和乙烯酮甲硅烷基制备。

  DOI：

  10.1039/c6cc03510h
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-己炔基)苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-butyl-4-iodo-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, A.; Balasubramanian, T. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent syntheses of iodinated isobenzofuranones and isochromenones by iodolactonization of 2-alkynylbenzoic acids in ionic liquids
  作者：Raffaella Mancuso、Christian C. Pomelli、Francesco Malafronte、Asif Maner、Nadia Marino、Cinzia Chiappe、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1039/c7ob00962c

  日期：——

  2-alkynylbenzoic acids, carried out at 100 °C in ionic liquids (ILs) as unconventional solvents and with molecular iodine as the iodine source, in the absence of external bases, was found to be strongly dependent on the nature of the IL medium. In particular, while the use of N-ethyl-N-methylmorpholinium dicyanamide (Mor1,2N(CN)2) promoted the stereoselective formation of (E)-3-(iodomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones

  发现在没有外部碱的情况下，于100°C在离子液体（ILs）中作为非常规溶剂并以分子碘作为碘源，在100°C下进行了2-炔基苯甲酸的碘内酯化的区域化学结果强烈依赖于IL介质的性质。特别是，虽然使用N-乙基-N-甲基吗啉二氰胺（Mor 1,2 N（CN）2）促进了（E）-3-（碘亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的立体选择性形成，通过反-5- exo-dig环化途径，使用1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸乙酯（EmimEtSO 4）倾向于使用6-内切-环化模式，优先或选择性形成4-碘-1 H-异色素n-1-酮。无论如何，在用乙醚从反应混合物中萃取产物后，IL溶剂可以容易地再循环。已经进行了DFT计算以阐明IL的性质在偏爱反-5- exo-dig环化途径或6 -endo-dig模式中的作用。在2-乙炔基苯甲酸的碘环化的情况下，在EmimEtSO 4和Mor 1,2 N（CN）2溶剂中均仅观察到5-
• Diverse Synthesis of 2<i>H</i>‐Isoindole‐Based Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Teru Kawazoe、Hikaru Yanai、Yuto Hagiyama、Kazumasa Funabiki、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202301703

  日期：2023.9.6

  1,3-Disubstituted N-aryl-2H-isoindoles have been synthesized by a novel cascade reaction of divinyl ethers with substituted anilines in HFIP. Thus obtained isoindoles have been derivatized to high-order nitrogen-containing polycycles including less accessible non-symmetrical benzo[a]ullazines.

  通过二乙烯基醚与取代苯胺在 HFIP 中的新型级联反应合成了1,3-二取代的N-芳基-2 H-异吲哚。由此获得的异吲哚已衍生为高级含氮多环，包括不易接近的非对称苯并[ a ]拉嗪。
• Generation of 4-iodoisocoumarins through a TBAI-mediated oxidative cyclization of 2-alkynoates
  作者：Jin Luo、Miao He、Puqing Chen、Jinjiang Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1465094

  日期：2018.7.18

  A tetra-butylammonium iodide (TBAI)-mediated oxidative iodocyclization of 2-alkynoates for the synthesis of various 4-iodoisocoumarin is described herein, and the reaction is highly efficient and shows broad functional group tolerance. This newly developed reaction uses a mixture of water and DCE as co-solvent, and avoids the use of iodine as iodine source for the electrophilic halocyclization.[GRAPHICS].
• Solid-Phase Synthesis of Isocoumarins: A Traceless Halocyclization Approach
  作者：Marine Peuchmaur、Vincent Lisowski、Céline Gandreuil、Ludovic T. Maillard、Jean Martinez、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1021/jo900281a

  日期：2009.6.5

  A straightforward and traceless solid-phase methodology was developed for the synthesis of isocournarins. This two-step process involves a Sonogashira cross-coupling reaction between polymer-bound 2-bromobenzoates and terminal alkynes, followed by an electrophile-induced halocyclization of the resulting 2-(alk-1-ynyl)benzoates through activation of the triple bond with the subsequent release of the 3-substituted 4-haloisocoumarins. This polymer-bound parallel synthetic approach allowed us to achieve large diversity in good to excellent yields and purities.
• NAGARAJAN, A.;BALASUBRAMANIAN, T. R., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N 4, C. 380
  作者：NAGARAJAN, A.、BALASUBRAMANIAN, T. R.

  DOI：——

  日期：——