(octa-1,3-dien-1-yl)benzene | 39491-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (octa-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: octa-1,3-dienylbenzene；1-phenyl-1,3-octadiene；1ξ-phenyl-octa-1,3ξ-diene；1ξ-Phenyl-octa-1,3ξ-dien
• CAS: 39491-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: CSKGZTSLEAMHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 (octa-1,3-dien-1-yl)benzene 在 六氟异丙醇 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(1-phenyloct-1-en-3-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  共轭 1,3-二烯与杂环胺的无过渡金属区域选择性分子间氢化胺化

  摘要：

  六氟异丙醇 (HFIP) 的独特性质能够在催化布朗斯台德酸存在下以马尔科夫尼科夫方式将 1,3-二烯与氮杂环进行区域选择性加氢胺化。这种不含过渡金属的分子间加氢胺化方案是在温和的反应条件下实现的。HFIP 和布朗斯台德酸的聚集有助于区域选择性地激活末端双键。在二烯的质子化之后，C-N 键的形成是在杂环胺的参与下完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00810
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 (octa-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cymerman-Craig et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1874,1877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• Boron-Catalyzed Hydroarylation of 1,3-Dienes with Arylamines
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03457

  日期：2021.11.19

  Catalytic hydroarylation reactions of conjugated dienes are achieved using tris(pentafluorophenyl)borane as a Lewis acid catalyst under mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope for the highly regioselective functionalization of sterically hindered aniline derivatives. Experimental and extensive density functional theory mechanistic studies show that the complex of residual

  共轭二烯的催化加氢芳基化反应是在温和的反应条件下使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸催化剂实现的。这个新协议显示了空间位阻苯胺衍生物的高度区域选择性功能化的广泛底物范围。实验和广泛的密度泛函理论机理研究表明，残留水和 B(C 6 F 5 ) 3的络合物在共轭二烯的芳基辅助质子化中起着至关重要的作用，形成烯丙基阳离子中间体，诱导芳烃的亲电芳香取代。苯胺底物。
• Cobalt-Catalyzed Migration Isomerization of Dienes
  作者：Jiajin Zhao、Guoxiong Xu、Xue Wang、Jiren Liu、Xiang Ren、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01701

  日期：2022.7.1

  multipositional isomerization of conjugated dienes has been reported for the first time using an 8-oxazoline iminoquinoline ligand. This reaction is operationally simple and atom-economical using readily available starting materials with an E/Z mixture to access disubstituted 1,3-dienes with excellent yields and good E,E stereoselectivity. The mechanism via alkene insertion of cobalt hydride species and β-H elimination

  使用 8-恶唑啉亚氨基喹啉配体首次报道了钴催化的共轭二烯的多位异构化。该反应操作简单且原子经济，使用容易获得的起始材料和E/Z混合物来获得二取代的 1,3-二烯，具有优异的收率和良好的E、E立体选择性。在氘标记和控制实验以及密度泛函理论计算的基础上，提出了通过烯烃插入氢化钴物种和β-H消除π-烯丙基钴中间体的机理。
• Triphenylphosphinallylidene aus Dialkylaluminiumalkylidenamiden und Triphenylphosphinmethylen
  作者：Borislav BOGDANOVIĆ、Stanimir KONSTANTINOVIĆ

  DOI：10.1055/s-1972-21906

  日期：——
• Catalytic features of the reaction of oxidative cross-coupling of styrene and hexene-1
  作者：A. S. Grisha、A. V. de Vekki

  DOI：10.1134/s1070427212030159

  日期：2012.3

  The reaction of oxidative cross-coupling of styrene and hexene-1 in the medium of ice acetic acid was studied in the presence of various active phases based on palladium deposited on carbon-containing carrying agents, activated carbon, fullerenes, astralenes, and nanotubes.