2-(benzylthio)-4-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1362426-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-4-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1362426-24-1
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃OS
• 分子量: 337.377
• InChiKey: PEGPWRSUDAITRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-4-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(benzylthio)-4-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-5-碳腈衍生物作为新型抗癌、双重 EGFRWT/COX-2 抑制剂的设计、合成和生物学评价与对接研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新型嘧啶-5-碳腈衍生物，然后评价了它们作为双重 EGFRWT/COX-2 抑制剂的新型抗癌细胞毒活性。两种化合物 4e 和 4f 对所有 NCI60 panel 细胞系的活性最高。它们依次对 Colo 205 （IC50 = 1.66 和 1.83 μM） 最有效。最有效的两种化合物通过阻断 G1 期干扰 Colo-205 细胞的细胞周期，再加上膜联蛋白 V 染色细胞增加，这表明细胞凋亡百分比增加。此外，与对照相比，4e 和 4f 分别使 caspase-3 的浓度增加 10 倍和 8 倍。此外，筛选了两种候选化合物对正常上皮结肠细胞的细胞毒性;幸运的是，他们被发现是安全的。分子对接研究表明，这些化合物作为 EGFRWT/COX-2 抑制剂与活性位点结合。此外，3D 药效团映射揭示了最有效的候选药物 4e 和 4f 与标准 EGFRWT/COX-2 抑制剂之间的许多共同

  DOI：

  10.1039/d3ra06088h
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(benzylthio)-4-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-5-碳腈衍生物作为新型抗癌、双重 EGFRWT/COX-2 抑制剂的设计、合成和生物学评价与对接研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新型嘧啶-5-碳腈衍生物，然后评价了它们作为双重 EGFRWT/COX-2 抑制剂的新型抗癌细胞毒活性。两种化合物 4e 和 4f 对所有 NCI60 panel 细胞系的活性最高。它们依次对 Colo 205 （IC50 = 1.66 和 1.83 μM） 最有效。最有效的两种化合物通过阻断 G1 期干扰 Colo-205 细胞的细胞周期，再加上膜联蛋白 V 染色细胞增加，这表明细胞凋亡百分比增加。此外，与对照相比，4e 和 4f 分别使 caspase-3 的浓度增加 10 倍和 8 倍。此外，筛选了两种候选化合物对正常上皮结肠细胞的细胞毒性;幸运的是，他们被发现是安全的。分子对接研究表明，这些化合物作为 EGFRWT/COX-2 抑制剂与活性位点结合。此外，3D 药效团映射揭示了最有效的候选药物 4e 和 4f 与标准 EGFRWT/COX-2 抑制剂之间的许多共同

  DOI：

  10.1039/d3ra06088h

文献信息

• An efficient and facile synthesis of inhibitors for hepatitis C viral and anti-SARS agents: 4-aryl-5-cyano-1,6-dihydro-2-thiouracils
  作者：Liangce Rong、Shan Yin、Sheng Xia、Shimin Tao、Yanhui Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1007/s11164-011-0434-4

  日期：2012.3

  One-pot, multicomponent reaction for the synthesis of 4-aryl-5-cyano-1,6-dihydro-2-thiouracils via three-component from aromatic aldehydes, ethyl 2-cyanoacetate and S-benzylisothiourea hydrochloride (methyl carbamimidothioate sulfate) under methanol is described. These compounds have many drug activities, such as anti-hepatitis C viral, anti-Severe acute respiratory syndrome and anti-HIV-1 integrese activity. The advantages of this procedure include the short reaction time, mild reaction conditions and excellent yields.

  描述了一种一锅法多组分反应，通过芳香醛、乙基2-氰基乙酸酯和盐酸硫代脲苄基（甲基氨基硫酸酯）在甲醇中合成4-芳基-5-氰基-1,6-二氢-2-硫脲嘧啶的三组分反应。这些化合物具有多种药物活性，如抗丙型肝炎病毒、抗严重急性呼吸综合症和抗HIV-1整合酶活性。这种方法的优点包括反应时间短、反应条件温和和产率优秀。