(S)-dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228753-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228753-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: XGFIVQXHJJFCKI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1S,9R)-12-oxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(2-vinylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 臭氧 、 二甲基硫 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563

文献信息

• Intramolecular Parallel [4+3] Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with [3]Dendralenes: Efficient Construction of [5.3.0]Decane and Corresponding Polycyclic Skeletons
  作者：Chi Zhang、Jun Tian、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.201605190

  日期：2017.1.26

  developed [4+3]IMPC (intramolecular parallel cycloaddition) of cyclopropane 1,1‐diesters with [3]dendralenes. With a combination of the [4+3]IMPC and subsequent [4+n] cycloadditions, trans‐[5.3.0]decane skeleton and its corresponding structurally complex and diverse polycyclic variants could be constructed efficiently. This novel [4+3] cycloaddition reaction mode of donor–acceptor cyclopropanes proceeds

  为了开发用于构建复杂多样的多环骨架的有效且通用的策略，我们成功开发了[4 + 3] IMPC（分子内平行环加成）环丙烷1,1-二酯与[3]树枝状分子。结合[4 + 3] IMPC和随后的[4 + n ]环加成反应，可以有效地构建反式-[5.3.0]癸烷骨架及其相应的结构复杂和多样的多环变体。这种新的供体-受体环丙烷的[4 + 3]环加成反应模式是由于反式[3.3.0]辛烷的环应力释放而产生的。我们坚信所开发的方法将证明其在天然产物合成和药物开发中的潜在应用。
• Synthesis of (−)-Pyrido[3,4-b]homotropane (PHT) and (±)-PHT via an Intramolecular Cross [3+2] Cycloaddition Strategy
  作者：Bingxia Sun、Jun Ren、Siyang Xing、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701438

  日期：2018.4.3

  An efficient synthesis of (−)‐pyrido[3,4‐b]homotropane (PHT) as well as (±)‐PHT has been achieved in 7 steps from conveniently available starting materials. Key transformations involve an efficient construction of the core bridged 9‐aza‐[4.2.1]nonane skeleton via a Sc(OTf)3‐catalyzed intramolecular cross [3+2] cycloaddition (IMCC) followed by Krapcho decarboxylation and Barton reductive decarboxylation

  从便利的起始原料开始，通过7个步骤即可有效合成（-）-吡啶基[3,4- b ]高环烷（PHT）和（±）-PHT。关键的转变包括通过Sc（OTf）3催化的分子内跨[3 + 2]环加成（IMCC），然后进行Krapcho脱羧和Barton还原脱羧，有效构建9-氮杂-[4.2.1]壬桥核心骨架。本工作为合成其他桥接类似物提供了一种通用而有效的策略。