N-((S)-1-carboxybutanoic acid) phosphoramidic acid | 59360-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-carboxybutanoic acid) phosphoramidic acid
• 英文别名: N-phosphono-L-glutamic acid；Phosphoglutaminsaeure；L-2-Phosphonoamino-glutarsaeure；N-Phosphono-L-glutaminsaeure；(2S)-2-(phosphonoamino)pentanedioic Acid
• CAS: 59360-03-1
• 化学式: C₅H₁₀NO₇P
• 分子量: 227.111
• InChiKey: KKGSCLRYTMKKLP-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 N-((S)-1-carboxybutanoic acid) phosphoramidic acid
  参考文献：
  名称：

  用双（9-芴基甲基）亚磷酸酯合成N-磷酰基氨基酸

  摘要：

  发现双（9-芴基甲基）亚磷酸酯（BFMP）是用于各种氨基酸甲基酯的N-磷酸化的有效试剂。在一锅两步反应中，由N，N-二异丙基二氯化亚磷酰胺制得BFMP ，并以结晶固体形式获得。用BFMP对七个代表性氨基酸的甲酯进行N-磷酸化是高产的，通常会产生结晶产物。用LiOH同时完成9-芴基甲基磷酸磷酸酯和氨基酸甲基酯的完全脱保护，得到N-磷酰基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.022

文献信息

• Inhibition of Glutamate Carboxypeptidase by Phosphoryl and Thiophosphoryl Derivatives of Glutamic and 2-Hydroxyglutaric Acid
  作者：Haiyan Lu、Rudy J. Ng、Charlene C. Shieh、Alicia R. Martinez、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1080/10426500307817

  日期：2003.1.1

  Representative phosphoryl and thiophosphoryl derivatives of (S)glutamic or (S)-2-hydroxyglutaric acid were synthesized and evaluated for their inhibitory potency against the glutamate carboxypeptidase, carboxypeptidase G (CPG). It was observed that the inhibition of CPG was highly sensitive to the individual phosphorus ligands. The most potent inhibitors were the dibasic phosphoryl and thiophosphoryl derivatives of glutamic acid and the monobasic thiophosporyl derivatives of 2-hydroxyglutaric acid.
• Winnick; Scott, Archives of Biochemistry, 1947, vol. 12, p. 202
  作者：Winnick、Scott

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-phosphoryl amino acids using bis(9-fluorenylmethyl)phosphite
  作者：Lisa Y. Wu、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.022

  日期：2005.8

  (BFMP) was found to be an effective reagent for the N-phosphorylation of various amino acid methyl esters. BFMP was prepared from N,N-diisopropyl phosphoramidous dichloride in a one-pot two-step reaction and was obtained as a crystalline solid. N-Phosphorylation of the methyl esters of seven representative amino acids with BFMP was high-yielding and generally resulted in crystalline products. Complete

  发现双（9-芴基甲基）亚磷酸酯（BFMP）是用于各种氨基酸甲基酯的N-磷酸化的有效试剂。在一锅两步反应中，由N，N-二异丙基二氯化亚磷酰胺制得BFMP ，并以结晶固体形式获得。用BFMP对七个代表性氨基酸的甲酯进行N-磷酸化是高产的，通常会产生结晶产物。用LiOH同时完成9-芴基甲基磷酸磷酸酯和氨基酸甲基酯的完全脱保护，得到N-磷酰基氨基酸。