diethyl pyrrolidin-2-ylphosphonate | 73858-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl pyrrolidin-2-ylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, 2-pyrrolidinyl-, diethyl ester；2-diethoxyphosphorylpyrrolidine
• CAS: 73858-58-9
• 化学式: C₈H₁₈NO₃P
• 分子量: 207.21
• InChiKey: LGVFMTZILPMWMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl pyrrolidin-2-ylphosphonate 在 氢溴酸 、 氢气 作用下， 生成 2-吡咯烷基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Issleib, Kurt; Doepfer, Klaus-Peter; Balszuweit, Arno, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 6, p. 215 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-苄基吡咯烷-2-基)膦酸二乙酯 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到diethyl pyrrolidin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而简单的制备（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸的方法：脯氨酸的膦酸类似物

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的方法来制备（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸。在苯甲醛存在下脯氨酸与亚磷酸二乙酯的热反应得到吡咯烷-2-膦酸二乙酯的N-苄基衍生物，通过依次脱苄基作用并用（+）-二苯甲酰基-1-酒石酸酐酰化将其转化为两种非对映体酰胺。通过柱色谱分离两种非对映异构酰胺，并通过X射线晶体学分析确定它们之一的结构。以常规方式水解酰胺得到（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸。本方法的优点是容易，快速并且制备了吡咯烷-2-膦酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.013

文献信息

• Synthesis and biological activity of carboxylic acid replacement analogs of the potent angiotensin converting enzyme inhibitor 5(S)-benzamido-4-oxo-6-phenylhexanoyl-L-proline
  作者：Ronald G. Almquist、Wan Ru Chao、Clive Jennings-White

  DOI：10.1021/jm00146a015

  日期：1985.8

  The carboxylic acid group on the proline of 1 was replaced by a phosphoric acid, a hydroxamic acid, and a tetrazole to give compounds 2-4, respectively. Testing of 2-4 as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors gave I50 values of 100, 1.6, and 22 microM, respectively, compared to 0.07 microM for 1. A hydroxamic acid derivative of the ketomethylene pentapeptide analogue 18 was then synthesized

  脯氨酸1上的羧酸基团被磷酸，异羟肟酸和四唑取代，分别得到化合物2-4。测试2-4种血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的I50值分别为100、1.6和22 microM，而1的值为0.07 microM。然后合成了酮亚甲基五肽类似物18的异羟肟酸衍生物。该化合物17的ACE I50为0.011 microM，而18的0.0076 microM，口服10 mg / kg的17肾高血压大鼠对血压或心率无影响。
• Convenient Synthesis of Cyclic α-Aminophosphonates by Alkylation-Cyclization Reaction of Iminophosphoglycinates Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Oscar Abelardo Ramírez-Marroquín、Iván Romero-Estudillo、José Luis Viveros-Ceballos、Carlos Cativiela、Mario Ordóñez

  DOI：10.1002/ejoc.201501203

  日期：2016.1

  The alkylation reaction of diethyl N-(diphenylmethylene)aminomethylphosphonate (6) with alkyl dihalides under phase-transfer catalysis followed by hydrolysis of the benzophenone imine moiety and subsequent cyclization provides a simple and convenient method for the synthesis of known and new cyclic α-aminophosphonates 1–5 in moderate to good yields.

  N-(二苯基亚甲基)氨基甲基膦酸二乙酯 (6) 在相转移催化下与烷基二卤化物发生烷基化反应，然后水解二苯甲酮亚胺部分并随后环化，为合成已知和新的环状 α-氨基膦酸酯提供了一种简单方便的方法1-5 中等至良好的产量。
• Phosphonat-haltige Pseudopeptide vom Hydroxyethylamin- und Norstatin-Typ
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0472077A2

  公开（公告）日：1992-02-26

  Die Erfindung betrifft phosphonat-haltige Pseudopeptide vom Hydroxyethylamin- und Norstatin-Typ, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als retrovirale Mittel.

  本发明涉及羟乙基胺和诺司他丁类型的含膦酸盐假肽、其制备工艺及其作为逆转录病毒制剂的用途。
• Methods and compositions to treat glycosaminoglycan-associated molecular interactions
  申请人：Kisilevsky Robert

  公开号：US20060116347A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Therapeutic compounds and methods for inhibiting a glycosaminoglycan (GAG)-associated molecular interaction in a subject, whatever its clinical setting, are described.

  本文描述了用于抑制受试者体内糖胺聚糖（GAG）相关分子相互作用的治疗化合物和方法，无论其临床环境如何。
• 10.1021/acs.orglett.4c02037
  作者：Li, Bowen、Yu, Fuchao、Chen, Weijie、Seidel, Daniel

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02037

  日期：——

  Unprotected alicyclic amines undergo α-C–H bond phosphonylation via a two-stage one-pot process involving the oxidation of amine-derived lithium amides with simple ketone oxidants, generating transient imines which are then captured with phosphites or phosphine oxides. Amines with an existing α-substituent undergo regioselective α′-phosphonylation. Amine α-arylation and α′-phosphonylation can be combined

  未受保护的脂环胺通过两阶段一锅法进行 α-C-H 键膦酰化，涉及用简单的酮氧化剂氧化胺衍生的氨基锂，产生瞬时亚胺，然后用亚磷酸酯或氧化膦捕获。具有现有 α-取代基的胺会发生区域选择性 α'-膦酰化。胺 α-芳基化和 α'-膦酰化可以组合起来，在一次操作中生成双官能化产物。