2-吡咯烷基膦酸 | 73858-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-吡咯烷基膦酸
• 英文名称: (±)-(pyrrolidin-2-yl)phosphonic acid
• 英文别名: pyrrolidine-2-ylphosphonic acid；pyrrolidine-2-phosphonic acid；Pyrrolidin-2-phosphonsaeure；pyrrolidin-2-yl-phosphonic acid；2-phosphonopyrrolidine；2-Pyrrolidinylphosphonic acid；pyrrolidin-2-ylphosphonic acid
• CAS: 73858-59-0
• 化学式: C₄H₁₀NO₃P
• 分子量: 151.102
• InChiKey: BTURSMUPRYMLJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C (decomp)
• 沸点：
  359.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量、加热、超声处理）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylthio)propanoyl chloride 、 2-吡咯烷基膦酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [1-(2-acetylthio-1-oxopropyl)-2-pyrrolidinyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacylpyrrolidine phosphonic acids and related compounds

  摘要：

  新的巯基丙酰吡咯烷和巯基丙酰哌啶膦酸，其通用公式为##STR1##，可用作血管紧张素转换酶抑制剂。

  公开号：

  US04186268A1
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl pyrrolidine-2-phosphonate 在 wofatit KPS 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-吡咯烷基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Issleib, Kurt; Doepfer, Klaus-Peter; Balszuweit, Arno, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 6, p. 215 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Conversion of Cyclic .ALPHA.-Amino Acids to Cyclic .ALPHA.-Aminophosphonic Acids.
  作者：Mamoru KANAME、Hironori MASHIGE、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.49.531

  日期：——

  oxidative decarboxylation of cyclic alpha-amino acids having urethane-type N-protecting groups with lead tetraacetate [Pb(OAc)4] gave 2-hydroxy derivatives, which were transformed into the corresponding alpha-aminophosphonic acid esters by treatment of trialkyl phosphites in the presence of Lewis acids. Deprotection and ester cleavage of the products in the usual manner afforded cyclic alpha-aminophosphonic

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。
• Conversion of nitriles to 1-aminophosphonic acids and preparation of phosphahomocysteines of high enantiomeric excess
  作者：Renzhe Qian、Jeannie Horak、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1080/10426507.2017.1284844

  日期：2017.6.3

  1-aminophosphonic acids or reacted with Boc2O to yield N-Boc-protected 1-aminophosphonates. The enantiomers of 2-benzylthio-1-(t-butoxycarbonylamino)propylphosphonate were obtained from the racemate by chiral HPLC and converted to phosphonic acid analogs of (R)- and (S)-homocysteine, (R)- and (S)-2-aminobutyric acid and (S)-methionine, all of ee >97% as determined by chiral HPLC.

  图形摘要摘要将多种腈还原为醛亚胺的二异丁基铝盐，向其中加入亚磷酸二异丙酯。相应的 1-氨基膦酸酯被脱保护得到外消旋 1-氨基膦酸或与 Boc2O 反应生成 N-Boc 保护的 1-氨基膦酸酯。2-苄硫基-1-(叔丁氧基羰基氨基)丙基膦酸酯的对映异构体通过手性HPLC从外消旋体获得并转化为(R)-和(S)-高半胱氨酸、(R)-和(S)-的膦酸类似物2-氨基丁酸和(S)-甲硫氨酸，通过手性HPLC测定，所有ee>97%。
• ISSLEIB, K.;DOPFER, K. -P.;BALSZUWEIT, A., Z. CHEM., 1982, 22, N 6, 215-216
  作者：ISSLEIB, K.、DOPFER, K. -P.、BALSZUWEIT, A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SOROKA M.

  DOI：——

  日期：——
• Subotkowski, Witold; Tyka, Roman; Mastalerz, Przemyslaw, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 3, p. 503 - 505
  作者：Subotkowski, Witold、Tyka, Roman、Mastalerz, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——