(4aR,5S,8aS)-5-Methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinoline | 61838-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4aR,5S,8aS)-5-Methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinoline
• CAS: 61838-96-8
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: KRVKDHBTKAAQIK-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,8aS)-5-Methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-pumiliotoxin C hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conversion of anthranilic acid derivatives to chiral cyclohexanes. Total synthesis of (+)-pumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00255a040
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-2-formyl-3-methyl-N-((tert-butyloxy)carbonyl)cyclohexylamine 在 palladium carbon 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (4aR,5S,8aS)-5-Methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conversion of anthranilic acid derivatives to chiral cyclohexanes. Total synthesis of (+)-pumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00255a040

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (+)-2-<i>epi</i>-Deoxoprosopinine, (−)-Deoxoprosophylline, (+)-<i>cis</i>-195A, and 2,5-Di-<i>epi</i>-<i>cis</i>-195A from a Common Chiral Nonracemic Building Block
  作者：Krishna Annadi、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00621

  日期：2015.5.15

  Approaches toward the syntheses of alkaloids belonging to the 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine and cis-decahydroquinoline (cis-DHQ) classes of alkaloids are developed, starting from a common chiral nonracemic bicyclic lactam lactone (BLL). Two key δ-lactam intermediates, (5S,6S)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl- and (5S,6S)-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-ones, are prepared; the latter δ-lactam is obtained

  从常见的手性非外消旋双环内酰胺内酯（BLL）开始，开发了合成属于2,6-二取代的3-羟基哌啶和顺式-十氢喹啉（顺式-DHQ）类生物碱的生物碱的方法。制备了两个关键的δ-内酰胺中间体，（5 S，6 S）-5-羟基-6-羟甲基-和（5 S，6 S）-5-羟基-6-甲基哌啶-2-酮。后者的δ-内酰胺是通过双环内酰胺内酯直接脱羰而获得的。BLL还用于制备（4a R，5 R，8a S）-和（4a R，5 S，8a S）-5-甲基八氢喹啉-2-酮，其涉及6 - exo - trig自由基共轭加成反应。发现在自由基环化步骤中观察到的立体选择性受烯丙基1，2-菌株的影响，该烯丙基1，2-菌株是由N-（对甲氧基苄基）基团与自由基中间体的内酰胺环中的C6取代基的相互作用引起的。2- -发达方法的有效性是通过的不对称合成（+）证实外延（ - ） - -deoxoprosopinine，deoxoprosophylline，（+）