(1S,2S,3S,5S)-5-氨基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]-环戊醇 | 888015-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S,3S,5S)-5-氨基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]-环戊醇
• 英文名称: (1S,2S,3S,5S)-5-amino-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S,3S,5S)-5-Amino-3-(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-cyclopentanol；(1S,2S,3S,5S)-5-amino-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 888015-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: ILFWKNABQPMSLM-FYQPLNBISA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-氨基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]-环戊醇 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-amino-4-chloro-6-[(1α,2β,3α,4β)-2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentyl]amino-5-(4-chlorophenylazo)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]-radiolabelled entecavir

  摘要：

  放射性标记的[14C]恩替卡韦（1）是通过12步从（1S,2R,3S,5R）-3-（苄氧基）-2-（苄氧甲基）-6-氧-双环[3.1.0]己烷2合成的。[14C]恩替卡韦的化学收率为14%，来自环氧化物2。通过将4,5-二氨基嘧啶8与三乙基[14C]正腈酸酯反应，获得了嘌呤衍生物9，从而引入了[14C]放射标记。[14C]恩替卡韦从三乙基[14C]正腈酸酯的放射化学收率为11.3%。通过高效液相色谱法（HPLC）测定，[14C]恩替卡韦的放射化学纯度为99.8%。[14C]恩替卡韦的比活性为108 µCi/mg（29.9 mCi/mmol）。版权所有 © 2005 约翰·威利与儿子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.955
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-azido-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以17.4 g的产率得到(1S,2S,3S,5S)-5-氨基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]-环戊醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]-radiolabelled entecavir

  摘要：

  放射性标记的[14C]恩替卡韦（1）是通过12步从（1S,2R,3S,5R）-3-（苄氧基）-2-（苄氧甲基）-6-氧-双环[3.1.0]己烷2合成的。[14C]恩替卡韦的化学收率为14%，来自环氧化物2。通过将4,5-二氨基嘧啶8与三乙基[14C]正腈酸酯反应，获得了嘌呤衍生物9，从而引入了[14C]放射标记。[14C]恩替卡韦从三乙基[14C]正腈酸酯的放射化学收率为11.3%。通过高效液相色谱法（HPLC）测定，[14C]恩替卡韦的放射化学纯度为99.8%。[14C]恩替卡韦的比活性为108 µCi/mg（29.9 mCi/mmol）。版权所有 © 2005 约翰·威利与儿子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.955

文献信息

• Synthesis of [¹³C₄]Baraclude^®(entecavir)
  作者：Scott B. Tran、Ihoezo V. Ekhato、J. Kent Rinehart

  DOI：10.1002/jlcr.1664

  日期：2009.9.15

  Entecavir, labeled as 1H-[13C4]purin-6(9H)-one, was prepared from commercially available [13C]guanidine HCl, 1 and diethyl [1,2,3-13C3]malonate, 2. The reagents were condensed together to give 2-amino-4,6-dichloro[2,4,5,6-13C4]pyrimidine 3, which in turn was coupled to an optically active amino cyclopentanol derivative, 9. A further sequence of eight reaction steps completed the constructions of the purine ring system and the exocyclic olefin attachment on the cyclic pentyl portion, 18. The removal of the methoxide and benzyl protecting groups gave [13C4]entecavir, 20 in an overall yield of 6.8%. The chemical purity of the title compound was determined by HPLC to be 99.23%. The percent isotopic [13C4] abundance was found by mass spectral analysis to be 96.7%. No detectable level of the unlabeled entecavir was found by LC-MS analysis. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  恩替卡韦以市售的[13C]盐酸胍1和[1,2,3-13C3]丙二酸二乙酯2为原料制备出标记为1H-[13C4]嘌呤-6(9H)-酮的恩替卡韦。将这些试剂缩合在一起可得到2-氨基-4,6-二氯[2,4,5,6-13C4]嘧啶3，再将其与具有光学活性的氨基环戊醇衍生物9偶联。接下来的八个反应步骤完成了嘌呤环系统的构建和环戊基部分的外环烯烃连接，即 18。去除甲氧基和苄基保护基团后，得到[13C4]恩替卡韦 20，总产率为 6.8%。经 HPLC 测定，标题化合物的化学纯度为 99.23%。质谱分析发现，[13C4] 同位素丰度为 96.7%。通过 LC-MS 分析，没有发现未标记的恩替卡韦。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.