2-((1-methylnaphthalen-2-yl)sulfinyl)pyridine | 1345470-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1-methylnaphthalen-2-yl)sulfinyl)pyridine
• CAS: 1345470-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: ZMOIPPPZANNBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 2-(naphthalen-2-ylsulfinyl)pyridine 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到2-(3-methylnaphthalene-2-ylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Arene C–H Bonds with Methyl- and Arylboron Reagents Assisted by the Removable 2-Pyridylsulfinyl Group

  摘要：

  The Pd-II-catalyzed direct coupling of arene C-H bonds with organoboron reagents assisted by the 2-pyridylsulfinyl group is reported. Methylboronic acid and arylboronic acid neopentyl esters proved to be efficient coupling partners, furnishing methylated arenes and biaryl products in moderate to good yields. The 2-pyridylsulfinyl group can be easily removed to provide the free biaryls. The essential role of the 2-pyridyl unit in stabilizing the cyclopalladation complex was demonstrated by X-ray diffraction analysis of the palladacycle intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo2018137