ethyl 1-allyl-6-ethoxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1161834-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-allyl-6-ethoxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1161834-39-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: FOZXIWQHYWYIHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-allyl-6-ethoxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(±)-ethyl 1-allyl-2-methylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵催化多组分反应全非对映选择性合成官能化哌啶和十氢喹啉

  摘要：

  硝酸铈（IV）硝酸铵（CAN）催化的伯胺，β-二羰基化合物和乙醇中加热到回流的α，β-不饱和醛之间的三组分反应构成了一般的一锅法合成，即1， 4-二氢吡啶 用三乙酰氧基硼氢化钠将它们还原，得到具有多达五个取代基的哌啶衍生物，并且以迄今难以达到的立体化学排列具有完全非对映选择性。在与通常对还原敏感的几个官能团相容的温和还原条件下，反应进行时对映体纯度没有明显损失。八氢喹啉-5-酮衍生物是通过初始多组分反应的改良形式制备的，不适用于三乙酰氧基硼氢化钠介导的还原反应，

  DOI：

  10.1002/chem.201402607
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙烯胺 、 丙烯醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 1-allyl-6-ethoxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于一锅法4CR /消除过程的5,6-未取代的1,4-二氢吡啶文库的合成及其在结构多样性熔融氮杂环化合物生成中的应用

  摘要：

  三氯化铟是脂族胺，β-酮酸酯，α，β-不饱和醛和乙醇之间连续四组分反应的有效催化剂，可提供6-乙氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，并转化为在中性Al 2 O 3存在下通过乙醇消除反应原位合成5,6-未取代的1,4-二氢吡啶，这是一种非常有效的一锅操作方案，由无环结构，易于获得的起始原料组成，涉及到生成两个CNσ和一个CCπ键。由此产生的二氢吡啶文库的结构多样性通过其C-2位的碱促进的γ-烷基化而扩展。通过将它们用作Yb（OTf）3催化的亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应的亲双烯体，证明了将这些1,4-二氢吡啶用于分子多样性和复杂性的简便生成具有选择性，从而导致非对映选择性地导致六氢苯并[ h ] [1] ，6]-萘啶衍生物含有三个相邻的立体中心。吡啶并[2,1- a]衍生的稠合二氢吡啶的合成还使用四组分四氢吡啶合成/闭环复分解/消除策略获得了氮杂（高喹啉嗪）骨架。

  DOI：

  10.1021/cc100084b

文献信息

• A Very Efficient Cerium(IV) Ammonium Nitrate Catalyzed, Four-Component Synthesis of Tetrahydropyridines and Its Application in the Concise Generation of Functionalized Homoquinolizine Frameworks
  作者：Vellaisamy Sridharan、Swarupananda Maiti、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.200900044

  日期：2009.4.27

  Molecular diversity: A cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) catalyzed, four‐component reaction from very simple acyclic starting materials afforded densely substituted tetrahydropyridines, which were transformed into homoquinolizines by using a γ‐alkylation–ring‐closing metathesis (RCM) sequence (see scheme).

  分子多样性：铈（IV）硝酸铵（CAN）催化的非常简单的无环起始原料进行的四组分反应提供了稠密取代的四氢吡啶，并通过使用γ-烷基化-闭环复分解（RCM）序列转化为均喹啉类（请参阅方案）。