((S)-3-Benzylamino-2-oxo-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 696620-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-3-Benzylamino-2-oxo-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (3S)-3-(benzylamino)-1-dimethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 696620-15-2
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₄P
• 分子量: 361.378
• InChiKey: BNTKINFJRGOKBQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Benzylamino-2-oxo-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((2S,3S)-3-Benzylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester 、 ((2R,3S)-3-Benzylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of anti-γ-N-benzylamino-β-hydroxyphosphonates

  摘要：

  从易得的氨基酸衍生的γ-N-苄基氨基-β-酮膦酸酯7，可以在-78°C下选择性地用Zn(BH4)2还原，生成反式γ-氨基-β-羟基膦酸酯8。

  DOI：

  10.1039/b316262a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((S)-3-Benzylamino-2-oxo-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of anti-γ-N-benzylamino-β-hydroxyphosphonates

  摘要：

  从易得的氨基酸衍生的γ-N-苄基氨基-β-酮膦酸酯7，可以在-78°C下选择性地用Zn(BH4)2还原，生成反式γ-氨基-β-羟基膦酸酯8。

  DOI：

  10.1039/b316262a

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of anti-γ-N-benzylamino-β-hydroxyphosphonates
  作者：Mario Ordóñez、Ricardo de la Cruz-Cordero、Citlali Quiñónes、Angelina González-Morales

  DOI：10.1039/b316262a

  日期：——

  The reduction of γ-N-benzylamino-β-ketophosphonates 7 derived from readily available amino acids can be carried out stereoselectively with Zn(BH4)2 at −78 °C to produce the anti-γ-amino-β-hydroxyphosphonates 8.

  从易得的氨基酸衍生的γ-N-苄基氨基-β-酮膦酸酯7，可以在-78°C下选择性地用Zn(BH4)2还原，生成反式γ-氨基-β-羟基膦酸酯8。