trimethyl(4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)silane | 17908-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)silane
• 英文别名: 4'-Nitro-4-trimethylsilyl-biphenyl；4-Nitro-4'-(trimethylsilyl)-1,1'-biphenyl；trimethyl-[4-(4-nitrophenyl)phenyl]silane
• CAS: 17908-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂Si
• 分子量: 271.391
• InChiKey: BMRSKHLRNGPAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trimethyl(4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过光激活金催化实现芳基锗烷 (C-GeEt3 ) 在 C-Bpin、C-SiR3 和卤素上的模块化和选择性芳基化。

  摘要：

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。

  DOI：

  10.1002/anie.202005066