1-氧杂-4-氮杂螺[4.4]壬烷-4-丙腈(9CI) | 142644-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 1-氧杂-4-氮杂螺[4.4]壬烷-4-丙腈(9CI)
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-3-methylthymidine 5'-triphosphate
• 英文别名: 3'-Azido-3'-deoxy-3-methylthymidine 5'-(tetrahydrogen triphosphate)；[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(3,5-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 142644-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₅O₁₃P₃
• 分子量: 521.211
• InChiKey: BCKSKZMQRQEMCL-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-3-methylthymidine 在 磷酸三甲酯 、 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 1-氧杂-4-氮杂螺[4.4]壬烷-4-丙腈(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1(HIV-1) Activity of 3-Substituted Derivatives of 3'-Azido-3'-deoxythymidine (AZT), and Inhibition of HIV-1 Reverse Transcriptase by Their 5'-Triphosphates.

  摘要：

  通过 3'-azido-3'-deoxythymidine (1)、AZT 与 N, N-二甲基甲酰胺二烷基缩醛或烷基溴在碱存在下的反应，制备了各种 3 取代的 3'-azido-3'-deoxythymidine 类似物（2a-i），并评估了它们对人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）的活性。为了研究对 HIV-1 逆转录酶活性的抑制作用，还合成了相应的 5'-三磷酸类似物（9）。超出预期的是，一些 AZT 的 N3 衍生物在一定程度上保留了抗 HIV-1 的活性。在获得的化合物（2a-i）中，3-烯丙基-AZT（2e）对 MT-4 细胞中 HIV-1 的体外复制最有效，EC50 值为 0.9μM。然而，3-烯丙基-AZT 5'-三磷酸酯（9e）对 HIV-1 逆转录酶活性没有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.920