1-Methyl-4-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-one | 1119515-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-4-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-one
• CAS: 1119515-07-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂Si
• 分子量: 311.456
• InChiKey: PHBANYCCTBWDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到3-Acetyl-1-methyl-4-phenylmethoxypyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进炔烃环化反应合成呋喃并[2,3 - b ]吡啶-4（7 H）-酮和相关喹啉酮

  摘要：

  ñ -烷基-4-烷氧基-3- alkynylpyridin-2（1 ħ） -酮容易经历酸促进的5-内-heteroannulation到furopyridinium中间产物在原位脱烷基化以提供相应的呋喃并[2,3- b ]吡啶-4（7 H）-ones。相同的策略适用于呋喃[2,3 - b ]喹啉-4（9 H）-ones的形成。在Me 3 Si-取代的炔烃的情况下，观察到三键的水合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.073

文献信息

• Practical One-Pot Syntheses of Regioisomeric Furan-Fused Pyridinones (and Quinolinones) from Common Precursors
  作者：Nuno Monteiro、Geneviève Balme、Thierry Delaunay、David Conreaux、Emmanuel Bossharth、Philippe Desbordes

  DOI：10.1055/s-0029-1218692

  日期：2010.5

  -ones undergo cyclization via divergent pathways when heated in acetic acid or triethyl­amine as reagent-solvent under microwave irradiation to furnish selectively furo[2,3-b]pyridin-4-ones or their regioisomeric furo[3,2-c]pyridin-4-ones, respectively. The same strategy applies to the synthesis of furoquinolinones. annulation - furan - alkyne - cross-coupling reaction - microwave irradiation

  3-炔基-4-甲氧基吡啶-2（1 H）-酮在乙酸或三乙胺中作为溶剂在微波辐射下加热，经发散途径环化，选择性地提供呋喃[2,3 - b ]吡啶-4-酮或它们的区域异构体呋喃并[3,2 - c ]吡啶-4-酮。相同的策略适用于呋喃喹啉酮的合成。 环化-呋喃-炔-交叉偶联反应-微波辐射
• Synthesis of furo[2,3-b]pyridin-4(7H)-ones and related quinolinone via Brønsted acid-promoted cyclisation of alkynes
  作者：Emmanuel Bossharth、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.073

  日期：2009.2

  that are dealkylated in situ to provide the corresponding furo[2,3-b]pyridin-4(7H)-ones. The same strategy applies to the formation of furo[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones. In the case of Me3Si-substituted alkynes, hydration of the triple bond was observed.

  ñ -烷基-4-烷氧基-3- alkynylpyridin-2（1 ħ） -酮容易经历酸促进的5-内-heteroannulation到furopyridinium中间产物在原位脱烷基化以提供相应的呋喃并[2,3- b ]吡啶-4（7 H）-ones。相同的策略适用于呋喃[2,3 - b ]喹啉-4（9 H）-ones的形成。在Me 3 Si-取代的炔烃的情况下，观察到三键的水合。