(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)hydroborate | 1448901-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)hydroborate
• CAS: 1448901-21-0
• 化学式: C₁₉H₃₀BN₃O₃
• 分子量: 359.276
• InChiKey: HVSKHNLJRYQVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)hydroborate 在 chiral HPLC ((S,S)-Whelk-O column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)hydroborate 、 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)hydroborate
  参考文献：
  名称：

  将反应性铑卡宾插入稳定的 N-杂环卡宾硼烷的硼氢键中

  摘要：

  容易获得的铑 (II) 盐可催化 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 和重氮羰基化合物 (N2CRCOR') 之间的反应。稳定的 α-NHC-硼基羰基化合物 (NHC-BH2-CHRCOR') 以良好的产率分离。该反应是制备硼-碳键的可靠方法，对 NHC-硼烷和重氮羰基组分的变化具有良好的耐受性。它可能是通过将瞬时铑卡宾插入到 NHC-硼烷的硼-氢键中而发生的。竞争性实验表明，典型的 NHC-硼烷对铑卡宾具有高度反应性。

  DOI：

  10.1021/ja4056245
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)trihydroborate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)hydroborate
  参考文献：
  名称：

  将反应性铑卡宾插入稳定的 N-杂环卡宾硼烷的硼氢键中

  摘要：

  容易获得的铑 (II) 盐可催化 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 和重氮羰基化合物 (N2CRCOR') 之间的反应。稳定的 α-NHC-硼基羰基化合物 (NHC-BH2-CHRCOR') 以良好的产率分离。该反应是制备硼-碳键的可靠方法，对 NHC-硼烷和重氮羰基组分的变化具有良好的耐受性。它可能是通过将瞬时铑卡宾插入到 NHC-硼烷的硼-氢键中而发生的。竞争性实验表明，典型的 NHC-硼烷对铑卡宾具有高度反应性。

  DOI：

  10.1021/ja4056245